(1S,3R,5S,7R,10R,12S,14R,16S,17S,19S,21R)-7-(2-bromoprop-2-enyl)-7,14,16-trimethyl-17-phenylmethoxy-19-(3-phenylmethoxypropyl)-2,6,11,15,20-pentaoxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-8-one | 1189362-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,5S,7R,10R,12S,14R,16S,17S,19S,21R)-7-(2-bromoprop-2-enyl)-7,14,16-trimethyl-17-phenylmethoxy-19-(3-phenylmethoxypropyl)-2,6,11,15,20-pentaoxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-8-one
• CAS: 1189362-49-9
• 化学式: C₄₀H₅₁BrO₈
• 分子量: 739.744
• InChiKey: MLMJIPWZDPEVPM-SKTAYBPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5S,7R,10R,12S,14R,16S,17S,19S,21R)-7-(2-bromoprop-2-enyl)-7,14,16-trimethyl-17-phenylmethoxy-19-(3-phenylmethoxypropyl)-2,6,11,15,20-pentaoxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-8-one 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以53%的产率得到(1R,3S,5R,7S,9S,10S,12R,14S,16R,20R,22S)-20-(2-bromoprop-2-enyl)-10,12,20-trimethyl-9-phenylmethoxy-7-(3-phenylmethoxypropyl)-18-trimethylsilyl-2,6,11,15,21-pentaoxapentacyclo[12.9.0.03,12.05,10.016,22]tricosan-19-one
  参考文献：
  名称：

  甘必洛尔的全合成

  摘要：

  甘氨醇的全合成已经通过使用氧代氧烷基阴离子策略以迭代的方式实现。这条路线的合成亮点包括环氧化物直接的碳-碳形成，磺酰辅助6-内环化，和四氢吡喃基环，以oxepanes伪造靶分子的多环结构的扩展反应。

  DOI：

  10.1021/ol9017408
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,13S,15S,17R)-6-[[(2R,3S)-3-(2-bromoprop-2-enyl)-3-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxiran-2-yl]methyl]-10,12-dimethyl-13-phenylmethoxy-15-(3-phenylmethoxypropyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以98%的产率得到(1S,3R,5S,7R,10R,12S,14R,16S,17S,19S,21R)-7-(2-bromoprop-2-enyl)-7,14,16-trimethyl-17-phenylmethoxy-19-(3-phenylmethoxypropyl)-2,6,11,15,20-pentaoxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-8-one
  参考文献：
  名称：

  甘必洛尔的全合成

  摘要：

  甘氨醇的全合成已经通过使用氧代氧烷基阴离子策略以迭代的方式实现。这条路线的合成亮点包括环氧化物直接的碳-碳形成，磺酰辅助6-内环化，和四氢吡喃基环，以oxepanes伪造靶分子的多环结构的扩展反应。

  DOI：

  10.1021/ol9017408

文献信息

• Total Synthesis of Gambierol
  作者：Hiroki Furuta、Yuki Hasegawa、Yuji Mori

  DOI：10.1021/ol101728g

  日期：2010.9.3

  Page 4385. 1H and 13C NMR spectra of synthetic compounds 5, 8−13, 15−26, 2, and 1 were omitted from the Supporting Information. A corrected version of the Supporting Information is now provided. This article is cited by 1 publications.

  页面4385. 1 H和13合成化合物C NMR光谱5，8 - 13，15 - 26，2，和1是从支持信息省略。现在提供了正确的支持信息版本。这篇文章被1个出版物引用。
• Total Synthesis of Gambierol by Using Oxiranyl Anions
  作者：Hiroki Furuta、Yuki Hasegawa、Mariko Hase、Yuji Mori

  DOI：10.1002/chem.201000497

  日期：2010.7.5

  member of the polycyclic ether family of marine toxins. The structure consists of a ladder‐shaped trans‐fused octacyclic ring system that includes 18 stereogenic centers, two 1,3‐diaxial dimethyl‐substituted tetrahydropyranyl rings, and a partially conjugated triene side chain. The total synthesis of gambierol has been achieved by utilizing an oxiranyl anion strategy in an iterative manner. Synthetic

  从冈比亚致病性鞭毛鞭毛状冈比亚鞭毛虫的培养细胞中分离出冈比亚醇作为神经毒素，并将其归类为海洋毒素的多环醚家族的成员。该结构由一个梯形的反式稠合八环系统组成，该系统包括18个立体中心，两个1,3-二轴二甲基取代的四氢吡喃基环和一个部分共轭的三烯侧链。甘氨醇的总合成已通过以迭代方式利用环氧乙烷基阴离子策略来实现。该途径的综合亮点包括在环氧化物上直接形成碳-碳，磺酰基辅助的6- endo 环化，以及四氢吡喃基环向氧杂环丁烷的膨胀反应，以锻造目标分子的多环结构。