4-(p-chloroacetamidophenyl)butyramide | 76129-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-chloroacetamidophenyl)butyramide
• 英文别名: 4-[4-[(2-Chloroacetyl)amino]phenyl]butanamide
• CAS: 76129-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 254.716
• InChiKey: DDZLBJAZVFPHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(p-aminophenyl)butyramide 、 氯乙酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到4-(p-chloroacetamidophenyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  肝醇脱氢酶的失活和通过矛盾的活性位点定向试剂抑制乙醇代谢。

  摘要：

  活性定点的通用结构为omega-（BrCH2CONH）RCOY的试剂，其中R =烷基，芳基或芳烷基，Y = OH或NH2，失活的马，小鼠，大鼠和人肝醇脱氢酶有很大不同速率，反映了试剂特异性和酶结构的差异。用两种最佳特异性试剂p-（XCH2CONH）C6H4（CH2）3CONH2（其中X = Br（7）或CH3SO3（10））部分（20％至40％）灭活肝脏中的酒精脱氢酶对小鼠和大鼠进行治疗，抑制乙醇代谢，并延长乙醇在这些动物体内产生的协调性受损。尽管使用的7种剂量（0.13 mmol / kg）接近LD50，但10种有效剂量为0.48 mmol / kg，无急性毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00134a012

文献信息

• Inactivation of liver alcohol dehydrogenases and inhibition of ethanol metabolism by ambivalent active-site-directed reagents
  作者：Wen-Sherng Chen、David P. Bohlken、Bryce V. Plapp

  DOI：10.1021/jm00134a012

  日期：1981.2

  Active-site-directed reagents, of the general structure omega-(BrCH2CONH)RCOY, where R = alkyl, aryl, or aralkyl, and Y = OH or NH2, inactivated horse, mouse, rat, and human liver alcohol dehydrogenases at widely different rates, reflecting differences in reagent specificity and in the structures of the enzymes. Treatment of mice and rats with either of two optimally specific reagents, p-(XCH2CONH)C6H4(CH2)3CONH2

  活性定点的通用结构为omega-（BrCH2CONH）RCOY的试剂，其中R =烷基，芳基或芳烷基，Y = OH或NH2，失活的马，小鼠，大鼠和人肝醇脱氢酶有很大不同速率，反映了试剂特异性和酶结构的差异。用两种最佳特异性试剂p-（XCH2CONH）C6H4（CH2）3CONH2（其中X = Br（7）或CH3SO3（10））部分（20％至40％）灭活肝脏中的酒精脱氢酶对小鼠和大鼠进行治疗，抑制乙醇代谢，并延长乙醇在这些动物体内产生的协调性受损。尽管使用的7种剂量（0.13 mmol / kg）接近LD50，但10种有效剂量为0.48 mmol / kg，无急性毒性。