(R,E)-1-benzyloxy-4-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-ol | 1192065-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-1-benzyloxy-4-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-4-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,6-dimethoxyphenyl]-1-phenylmethoxybut-3-en-2-ol
• CAS: 1192065-02-3
• 化学式: C₃₆H₄₂O₅Si
• 分子量: 582.812
• InChiKey: JBHPQRKFAOTTRV-IGKWXXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-benzyloxy-4-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-ol 在 原乙酸三乙酯 、 硝苯酚 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(S,E)-ethyl 6-benzyloxy-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dimethoxyphenyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的细胞毒性[7.7]对环环烷，（-）-环环烷A及其对映异构体的合成及其对生物学活性的影响†

  摘要：

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。

  DOI：

  10.1039/b909646a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxy-4-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dimethoxyphenyl)but-3-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(R,E)-1-benzyloxy-4-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的细胞毒性[7.7]对环环烷，（-）-环环烷A及其对映异构体的合成及其对生物学活性的影响†

  摘要：

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。

  DOI：

  10.1039/b909646a

文献信息

• Syntheses of naturally occurring cytotoxic [7.7]paracyclophanes, (−)-cylindrocyclophane A and its enantiomer, and implications for biological activity
  作者：Hiroyuki Yamakoshi、Fumiya Ikarashi、Masataka Minami、Masatoshi Shibuya、Tsutomu Sugahara、Naoki Kanoh、Hisatsugu Ohori、Hiroyuki Shibata、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b909646a

  日期：——

  The total syntheses of (−)-cylindrocyclophane A (1), a naturally occurring, cytotoxic [7.7]paracyclophane, and its enantiomer have been achieved in an enantiodivergent manner starting from a chiral propargyl alcohol building block using Smith's cross metathesis/ring-closing metathesis protocol as the key step. The biological evaluation of both enantiomers of cylindrocyclophane A (1 and ent-1) and its

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。