(1R,5R,6R,8S)-8-hydroxy-1-hydroxymethyl-6-(uracil-1-yl)-2-vinyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 1186001-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1R,5R,6R,8S)-8-hydroxy-1-hydroxymethyl-6-(uracil-1-yl)-2-vinyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: 1-[(1R,5R,7R,8S)-4-ethenyl-8-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1186001-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: XPIPTUMQKHNRBO-LEKOTGGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R,8S)-8-hydroxy-1-hydroxymethyl-6-(uracil-1-yl)-2-vinyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以65%的产率得到(1R,5R,6R,8S)-1-(4,4'-dimethoxytrityoxymethyl)-8-hydroxy-6-(uracil-1-yl)-2-vinyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  闭环二烯和烯炔的复分解合成功能化碳环锁定核酸类似物及其对核酸稳定性和结构的影响

  摘要：

  一系列双环2'-脱氧核苷，被锁在N通过闭环二烯或烯炔复分解制备了由于2'-和4'-位之间的三碳键合而形成的α-型构象。由此引入双环体系中的烯烃或1，3-二烯被进一步衍生化，后者显示出狄尔斯-阿尔德反应的预期潜力。将饱和或不饱和以及在2'-4'链上官能化的四种衍生物掺入寡脱氧核苷酸中，并研究它们对互补RNA和DNA的亲和力。观察到对互补RNA的亲和力大大提高，尤其是在双环系统上连接了额外的羟基时。另一方面，获得了对互补单链DNA的降低的亲和力，而仅发现了对形成三链体的寡核苷酸序列的很小的影响。因此，可以看到强烈的RNA选择性核酸识别，可以得出结论，2'-氧原子对于DNA：RNA双链的形成不如对DNA：DNA双链的形成重要。然而，双链体形成中2'-氧的缺乏可以部分被2'-4'-键周围的其他亲水部分所补偿，这表明结构水的结合非常重要。

  DOI：

  10.1021/jo9013657
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-(uracil-1-yl)-2-vinyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(1R,5R,6R,8S)-8-hydroxy-1-hydroxymethyl-6-(uracil-1-yl)-2-vinyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  闭环二烯和烯炔的复分解合成功能化碳环锁定核酸类似物及其对核酸稳定性和结构的影响

  摘要：

  一系列双环2'-脱氧核苷，被锁在N通过闭环二烯或烯炔复分解制备了由于2'-和4'-位之间的三碳键合而形成的α-型构象。由此引入双环体系中的烯烃或1，3-二烯被进一步衍生化，后者显示出狄尔斯-阿尔德反应的预期潜力。将饱和或不饱和以及在2'-4'链上官能化的四种衍生物掺入寡脱氧核苷酸中，并研究它们对互补RNA和DNA的亲和力。观察到对互补RNA的亲和力大大提高，尤其是在双环系统上连接了额外的羟基时。另一方面，获得了对互补单链DNA的降低的亲和力，而仅发现了对形成三链体的寡核苷酸序列的很小的影响。因此，可以看到强烈的RNA选择性核酸识别，可以得出结论，2'-氧原子对于DNA：RNA双链的形成不如对DNA：DNA双链的形成重要。然而，双链体形成中2'-氧的缺乏可以部分被2'-4'-键周围的其他亲水部分所补偿，这表明结构水的结合非常重要。

  DOI：

  10.1021/jo9013657

文献信息

• Synthesis of Functionalized Carbocyclic Locked Nucleic Acid Analogues by Ring-Closing Diene and Enyne Metathesis and Their Influence on Nucleic Acid Stability and Structure
  作者：Surender Kumar、Marianne H. Hansen、Nanna Albæk、Signe I. Steffansen、Michael Petersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/jo9013657

  日期：2009.9.4

  due to three-carbon linkages between the 2′- and 4′-positions have been prepared by ring-closing diene or enyne metathesis. The alkene or 1,3-diene hereby introduced in the bicyclic system is further derivatized, the latter showing the expected potential for Diels−Alder reactions. Four derivatives that are saturated or unsaturated as well as functionalized at the 2′−4′-linkage are incorporated into

  一系列双环2'-脱氧核苷，被锁在N通过闭环二烯或烯炔复分解制备了由于2'-和4'-位之间的三碳键合而形成的α-型构象。由此引入双环体系中的烯烃或1，3-二烯被进一步衍生化，后者显示出狄尔斯-阿尔德反应的预期潜力。将饱和或不饱和以及在2'-4'链上官能化的四种衍生物掺入寡脱氧核苷酸中，并研究它们对互补RNA和DNA的亲和力。观察到对互补RNA的亲和力大大提高，尤其是在双环系统上连接了额外的羟基时。另一方面，获得了对互补单链DNA的降低的亲和力，而仅发现了对形成三链体的寡核苷酸序列的很小的影响。因此，可以看到强烈的RNA选择性核酸识别，可以得出结论，2'-氧原子对于DNA：RNA双链的形成不如对DNA：DNA双链的形成重要。然而，双链体形成中2'-氧的缺乏可以部分被2'-4'-键周围的其他亲水部分所补偿，这表明结构水的结合非常重要。