(R,E)-benzyl 3-(cyclohept-2-enylidene)-2-(3,3-dimethoxypropylthio)-2-methylpropanoate | 1091603-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-benzyl 3-(cyclohept-2-enylidene)-2-(3,3-dimethoxypropylthio)-2-methylpropanoate
• 英文别名: benzyl (2R,3E)-3-cyclohept-2-en-1-ylidene-2-(3,3-dimethoxypropylsulfanyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 1091603-25-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄S
• 分子量: 404.571
• InChiKey: WXAHOCCGHFIKOI-HIVNOOBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-benzyl 3-(cyclohept-2-enylidene)-2-(3,3-dimethoxypropylthio)-2-methylpropanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(R,E)-benzyl 3-(cyclohept-2-enylidene)-2-methyl-2-(3-oxopropylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  5-[（（E）-cycloalk-2-enylidenemethylmethyl] thiolactomycin同类物的对映体对的合成和生物学活性。

  摘要：

  通过使用我们先前探索的用于制备硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物的对映异构体对的有效合成途径，合成了标题同源物。虽然所有合成的同类物均缺乏体外抗菌活性，但发现一些带有（E）-环庚-2-烯基甲基或（E）-环辛-2-烯基甲基的同类物比Is FAS具有更强的抑制活性（S）-3-demethylthiolactomycin具有非天然构型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.103
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(R,E)-3-(cyclohept-2-enylidene)-2-(3,3-dimethoxypropylthio)-2-methylpropanoyl]oxazolidin-2-one 、 苯甲醇 在 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 20.0~70.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 21.0h， 以69%的产率得到(R,E)-benzyl 3-(cyclohept-2-enylidene)-2-(3,3-dimethoxypropylthio)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Pairs of 5-(Alk-2-enyl)thiolactomycin and 5-[(E)-Cycloalk-2-enylidenemethyl]thiolactomycin Congeners

  摘要：

  标题化合物是通过之前探索的合成硫代霉素对映体及其 3-去甲基衍生物的高效路线合成的。虽然所有合成的同系物都缺乏体外抗菌活性，但这些研究使我们发现了 5-(alk-2-enyl)-TLM（ent-4d），它对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶（FAS）的抑制活性与之前报道的强效抑制剂 C75 相当。研究还发现，5-[(E)-环烷-2-亚烯基甲基]-TLM（ent-5c）对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶的抑制活性略低于 C75。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.920