[4-(2-Diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)-2-propan-2-ylquinazolin-7-yl]-diphenylphosphane | 1258327-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(2-Diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)-2-propan-2-ylquinazolin-7-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 1258327-22-8
• 化学式: C₄₅H₃₆N₂P₂
• 分子量: 666.742
• InChiKey: ZQXAKKQTVXAJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Ra)-7-chloro-4-(2-(diphenylphosphino)naphthalen-1-yl)-2-isopropylquinazoline 、 二苯基膦 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 以62%的产率得到[4-(2-Diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)-2-propan-2-ylquinazolin-7-yl]-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的新型轴向手性配体的合成和解析后改性

  摘要：

  描述了 Quinazolinap 系列配体的四个新成员的合成。其中三个配体是通过对已知配体 (R)-7-chloro-2-isopropyl-Quinazolinap 进行后解析修饰制备的，这是一种新方法，为一系列对映体纯配体提供了便利的途径，因为它排除了解析的需要制备的每种配体。剩下的配体，7-氯-2-甲基-喹唑啉，是在七步合成序列中制备的，其中钯和镍催化的转化是关键步骤。该配体的非对映异构纯钯环通过 X 射线晶体学表征。(R)-7-Chloro-2-isopropyl-Quinazolinap 用于乙烯基芳烃的铑催化硼氢化反应，区域选择性高达 > 99:1，ee 值高达 68%。将制备的每种喹唑啉配体应用于钯催化的乙酸 1,3-二苯基丙-2-烯酯烯丙基烷基化反应，转化率高达 100%，ee 值高达 85%。对其中一种配体的钯配合物的溶液相 NMR 研究为不对称感应提供了基本原理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000794

文献信息

• Axially chiral P-N ligands for the copper catalyzed β-borylation of α,β-unsaturated esters
  作者：William J. Fleming、Helge Müller-Bunz、Vanesa Lillo、Elena Fernández、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b900741e

  日期：——

  The synthesis and resolution of a new axially chiral Quinazolinap ligand are reported. The application of this and other related P-N ligands to the copper catalyzed β-borylation of α,β-unsaturated esters resulted in conversions of up to 100% and ee values of up to 79%. A diastereomerically pure palladacycle of the new ligand was characterised by X-ray crystallography.

  报道了一种新型轴手性喹唑啉啶配体的合成与解析。将该配体及其他相关P-N配体应用于铜催化的α,β-不饱和酯的β-硼化反应中，获得了高达100%的转化率和高达79%的ee值。通过X射线晶体学方法对新配体的一种纯对映异构钯环进行了表征。
• Synthesis and Post-Resolution Modification of New Axially Chiral Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：William J. Fleming、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.201000794

  日期：2010.11

  The synthesis of four new members of the Quinazolinap series of ligands is described. Three of these ligands were prepared by post-resolution modification of the known ligand (R)-7-chloro-2-isopropyl-Quinazolinap, a new approach which offers an expedient route to a range of enantiopure ligands as it precludes the need for resolution of each ligand prepared. The remaining ligand, 7-chloro-2-methyl-Quinazolinap

  描述了 Quinazolinap 系列配体的四个新成员的合成。其中三个配体是通过对已知配体 (R)-7-chloro-2-isopropyl-Quinazolinap 进行后解析修饰制备的，这是一种新方法，为一系列对映体纯配体提供了便利的途径，因为它排除了解析的需要制备的每种配体。剩下的配体，7-氯-2-甲基-喹唑啉，是在七步合成序列中制备的，其中钯和镍催化的转化是关键步骤。该配体的非对映异构纯钯环通过 X 射线晶体学表征。(R)-7-Chloro-2-isopropyl-Quinazolinap 用于乙烯基芳烃的铑催化硼氢化反应，区域选择性高达 > 99:1，ee 值高达 68%。将制备的每种喹唑啉配体应用于钯催化的乙酸 1,3-二苯基丙-2-烯酯烯丙基烷基化反应，转化率高达 100%，ee 值高达 85%。对其中一种配体的钯配合物的溶液相 NMR 研究为不对称感应提供了基本原理。