(1R,2S)-2-amino-1-(4-fluorophenyl)-1-(6-fluoro-3-pyridyl)-1-propanol | 1158971-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-amino-1-(4-fluorophenyl)-1-(6-fluoro-3-pyridyl)-1-propanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-amino-1-(4-fluorophenyl)-1-(6-fluoropyridin-3-yl)propan-1-ol
• CAS: 1158971-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂N₂O
• 分子量: 264.275
• InChiKey: LIZYSLRJKMLOJU-LKFCYVNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-amino-1-(4-fluorophenyl)-1-(6-fluoro-3-pyridyl)-1-propanol 在 六氯乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到2-fluoro-5-[(2R,3S)-2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-2-aziridinyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  四取代的咪唑啉作为有效和选择性神经肽Y Y5受体拮抗剂的发现：减少人类以太相关基因钾通道结合亲和力和有效的抗肥胖作用

  摘要：

  合成了一系列新型咪唑啉衍生物，并将其评估为神经肽Y（NPY）Y5受体拮抗剂。通过在咪唑啉环的5-位引入取代基并修饰双（4-氟苯基）部分，尝试优化先前报道的咪唑啉导线1a和1b。鉴定了许多没有人类以太相关基因钾通道（hERG）活性的有效衍生物。包括2a在内的选定化合物被证明具有出色的大脑和CSF渗透性。化合物2a对慢性体内研究显示出合适的药代动力学特征，并有效抑制了d -Trp 34NPY诱导的大鼠急性食物摄入。在饮食诱导的肥胖小鼠模型中，口服2a可有效降低体重。

  DOI：

  10.1021/jm900110t
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl [(1S,2R)-2-(4-fluorophenyl)-2-(6-fluoro-3-pyridyl)-2-hydroxy-1-methylethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(1R,2S)-2-amino-1-(4-fluorophenyl)-1-(6-fluoro-3-pyridyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  四取代的咪唑啉作为有效和选择性神经肽Y Y5受体拮抗剂的发现：减少人类以太相关基因钾通道结合亲和力和有效的抗肥胖作用

  摘要：

  合成了一系列新型咪唑啉衍生物，并将其评估为神经肽Y（NPY）Y5受体拮抗剂。通过在咪唑啉环的5-位引入取代基并修饰双（4-氟苯基）部分，尝试优化先前报道的咪唑啉导线1a和1b。鉴定了许多没有人类以太相关基因钾通道（hERG）活性的有效衍生物。包括2a在内的选定化合物被证明具有出色的大脑和CSF渗透性。化合物2a对慢性体内研究显示出合适的药代动力学特征，并有效抑制了d -Trp 34NPY诱导的大鼠急性食物摄入。在饮食诱导的肥胖小鼠模型中，口服2a可有效降低体重。

  DOI：

  10.1021/jm900110t