N-(pentafluorobenzoyl)glycine methyl ester | 80527-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pentafluorobenzoyl)glycine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(2,3,4,5,6-pentafluorobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 80527-46-4
• 化学式: C₁₀H₆F₅NO₃
• 分子量: 283.155
• InChiKey: RXAIYHUDIKHLFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pentafluorobenzoyl)glycine methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-(pentafluorobenzoyl)-α-bromoglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸N-取代基的策略性使用以限制以α-碳为中心的自由基的形成并因此丧失立体化学完整性

  摘要：

  从头算开始已经用于研究N-取代基对以α-碳为中心的氨基酸自由基的稳定性的影响。用B3-LYP / 6-31G（d）确定了甘氨酸衍生物和相关取代的甲烷的最佳结构以及相应的基团。然后将这些结构的单点RMP2 / 6-31G（d）计算用于获得自由基稳定能，并将其与在与N-溴代琥珀酰亚胺反应中形成相同或相似自由基的相对速率进行比较。这些研究表明，ñ酰化和磺化降低了α-碳中心自由基的稳定性和易形成性。氟代酰基，氟代烷基磺酰基和亚氨基基团看到了更大的作用。酰亚胺基和氟代烷基磺酰基的作用程度是，使N-邻苯二甲酰基和三氟甲磺酰基保护的氨基酸通过从侧链的氢原子抽象反应，从而避免在手性α-中心反应并保持其立体化学完整性。研究了这些取代基效应的起源。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00542-1
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 甘胺酸甲酯 生成 N-(pentafluorobenzoyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶结合底物的结构：N-（五氟苯甲酰基）甘氨酸二硫酰基和硫酰基木瓜蛋白酶中差异酶-底物接触的共振拉曼和动力学证据

  摘要：

  摘要 共振拉曼 (RR) 光谱用于探测底物-酶复合物 N-五氟苯甲酰基) 甘氨酸 (二硫代酰基) 木瓜蛋白酶 (C6F5C(=O) NHCH2C(=S)S-木瓜蛋白酶) 中的底物结构。选择该系统是因为 C6F5 基团的高吸电子能力显着影响 -NH- 部分的电子密度，而这反过来又会改变催化活性。酶-底物复合物的 RR 谱通过参考模型化合物 N-(五氟苯甲酰基)甘氨酸乙基二硫酯 (C6F5(CO))NHCH2C(=S)SC2H5 来解释。该化合物在水性或有机溶剂中的 RR 光谱可以根据 N-酰基甘氨酸二硫酯的已知构象状态来理解。模型与酶-底物 RR 光谱的比较表明，底物结合在称为构象 B 的构象异构体中的活性位点，其特征是小的 NHCH2CS（硫醇）扭转角和 N 与 S（硫醇）的紧密接触. 动力学速率-结构相关性涉及 k3、脱酰的速率常数和 N-to-S（硫醇）相互作用的强度。N-（五氟

  DOI：

  10.1016/0022-2860(89)80002-x

文献信息

• Attogram-level detection and relative sensitivity of strong electrophores by gas chromatography with electron capture detection
  作者：Jeffrey A. Corkill、Markus. Joppich、Simon H. Kuttab、Roger W. Giese

  DOI：10.1021/ac00240a029

  日期：1982.3.1