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(3R,11aS)-11a-diphenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one | 1136077-56-9

中文名称
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中文别名
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英文名称
(3R,11aS)-11a-diphenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one
英文别名
(3R,11aS)-3,11a-diphenyl-2,3,6,11-tetrahydro-[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5-one
(3R,11aS)-11a-diphenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one化学式
CAS
1136077-56-9
化学式
C24H21NO2
mdl
——
分子量
355.436
InChiKey
XKZKYVBCSNGGIU-UPVQGACJSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4
  • 重原子数:
    27
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.21
  • 拓扑面积:
    29.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    对映体纯的1,4-二取代的四氢-1 H -3-苯并ze庚因的不对称合成和σ受体亲和力
    摘要:
    非常短的(三步)不对称对映体纯的1,4-二取代四氢-1的合成ħ -3-苯并吖庚因14已被详细阐述,从起始的反式-和顺-型11a的取代的3-苯基-2,3- ,11,11a-四氢[1,3]恶唑并[2,3- b ]-[3] -苯并ze庚因-5(6 H)-一个6和7。将立体异构纯的内酰胺6和7苄基化,得到6-苄基取代的产物8和9。NOE实验显示反苄基残基和11a-位残基的-构型表明苄基化反应的立体化学受11a-位的立体中心控制。用AlCl 3 / LiAlH 4(1/3)还原苄基化的三环苯并内酰胺8和9,得到1,3,4-三取代的3-苯并pine庚因12和13,它们立体选择性地形成并保留构型。最后,通过氢解裂解去除N-(2-羟基-1-苯乙基)残基,形成对映体纯的1,4-二取代的3-苯并ze庚因14。的σ 1,σ 2对映体纯3-苯并ze庚因14和ent - 14的NMDA受体亲和力已在竞争性受体结合研究中进行了研究。丁基衍生物ENT
    DOI:
    10.1016/j.tetasy.2009.05.017
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文献信息

  • Asymmetric synthesis and σ receptor affinity of enantiomerically pure 1,4-disubstituted tetrahydro-1H-3-benzazepines
    作者:Syed Masood Husain、Marie Theres Heim、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch
    DOI:10.1016/j.tetasy.2009.05.017
    日期:2009.7
    A very short (three steps) asymmetric synthesis of enantiomerically pure 1,4-disubstituted tetrahydro-1H-3-benzazepines 14 has been elaborated upon, starting from the trans- and cis-configured 11a-substituted 3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b]-[3]-benzazepin-5(6H)-ones 6 and 7. The stereoisomerically pure lactams 6 and 7 were benzylated to give 6-benzyl-substituted products 8 and 9.
    非常短的(三步)不对称对映体纯的1,4-二取代四氢-1的合成ħ -3-苯并吖庚因14已被详细阐述,从起始的反式-和顺-型11a的取代的3-苯基-2,3- ,11,11a-四氢[1,3]恶唑并[2,3- b ]-[3] -苯并ze庚因-5(6 H)-一个6和7。将立体异构纯的内酰胺6和7苄基化,得到6-苄基取代的产物8和9。NOE实验显示反苄基残基和11a-位残基的-构型表明苄基化反应的立体化学受11a-位的立体中心控制。用AlCl 3 / LiAlH 4(1/3)还原苄基化的三环苯并内酰胺8和9,得到1,3,4-三取代的3-苯并pine庚因12和13,它们立体选择性地形成并保留构型。最后,通过氢解裂解去除N-(2-羟基-1-苯乙基)残基,形成对映体纯的1,4-二取代的3-苯并ze庚因14。的σ 1,σ 2对映体纯3-苯并ze庚因14和ent - 14的NMDA受体亲和力已在竞争性受体结合研究中进行了研究。丁基衍生物ENT
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