(S)-WEB-1868 | 146387-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-WEB-1868
• 英文别名: WEB-1868；N-benzyl-(4S)-4-hydroxymethylpyrrolidin-2-one；(S)-1-Benzyl-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one；(4S)-1-benzyl-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 146387-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KJNWTBGLUKBKME-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (S)-WEB-1868 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到N-benzyl-(4S)-4-methanesulfonyloxymethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective synthesis and assignment of the absolute configuration of the nebracetam eutomer and derivatives

  摘要：

  (-)-Nebracetam 1 首次通过立体选择性方法制备，从而确定了其绝对构型为 (R)。合成中的关键中间体 1-benzyl-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-pyrrolidin-2-one 6，从前体 D-甘露醇衍生而来的烯酸酯获得，产率为 60%，对映体过量 (ee) 为 90%。研究了两种方法，从 6 合成 (R)-(-)nebracetam 1 以及类似物 4 和 5。化合物 6 转化为 WEB-1868 2。将 2 中的羟基甲磺化后，通过与叠氮化物的亲核取代反应，随后还原，得到目标化合物 1。化合物 4 和 5 则使用吗啉和 N-甲基哌嗪作为亲核试剂进行合成。此外，通过从 6 经过两步制得的醛 10 进行还原胺化，可以更高产率和类似对映体过量地制备化合物 4 和 5。(C) 2008 Elsevier Ltd. 一切权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以42 mg的产率得到(S)-WEB-1868
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective synthesis and assignment of the absolute configuration of the nebracetam eutomer and derivatives

  摘要：

  (-)-Nebracetam 1 首次通过立体选择性方法制备，从而确定了其绝对构型为 (R)。合成中的关键中间体 1-benzyl-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-pyrrolidin-2-one 6，从前体 D-甘露醇衍生而来的烯酸酯获得，产率为 60%，对映体过量 (ee) 为 90%。研究了两种方法，从 6 合成 (R)-(-)nebracetam 1 以及类似物 4 和 5。化合物 6 转化为 WEB-1868 2。将 2 中的羟基甲磺化后，通过与叠氮化物的亲核取代反应，随后还原，得到目标化合物 1。化合物 4 和 5 则使用吗啉和 N-甲基哌嗪作为亲核试剂进行合成。此外，通过从 6 经过两步制得的醛 10 进行还原胺化，可以更高产率和类似对映体过量地制备化合物 4 和 5。(C) 2008 Elsevier Ltd. 一切权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.012

文献信息

• Stereoselective preparation of pyrrolidin-2-ones from a Z-enoate derived from d-(+)-mannitol
  作者：Jorge L.O Domingos、Evanoel C Lima、Ayres G Dias、Paulo R.R Costa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.013

  日期：2004.8

  Chiral pyrrolidin-2-ones have been prepared through the reductive cyclisation of gamma-nitro-esters. These intermediates were obtained by syn-stereoselective conjugate addition of nitronates to a Z-enoate derived from D-(+)-mannitol. This route was used to prepare the cognitive enhancer (S)-WEB-1868. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.