(2S)-2-(4-chloro-2-nitrophenoxy)propanoic acid | 21237-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(4-chloro-2-nitrophenoxy)propanoic acid
• CAS: 21237-55-8
• 化学式: C₉H₈ClNO₅
• 分子量: 245.619
• InChiKey: MGSNRRSHOLDFTO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(4-chloro-2-nitrophenoxy)propanoic acid 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (S)-6-chloro-2-methyl-3-(pyridin-3-yl-amino)-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the optically active isomers of 2H-1,4-benzoxazine derivatives, novel KATP channel modulators

  摘要：

  2H-1,4-Benzoxazine amidine derivatives are drugs acting as modulators of the skeletal muscle and pancreatic beta cell ATP-sensitive-K+ (KATP) channels. With the aim of evaluating the influence of absolute configuration on the biological activity of these drugs, we herein report the optimization of a synthetic route to obtain both enantiomers of some of these compounds with improved chemical yield and high enantiomeric excess. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.027
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-chlorophenoxy)propionic acid 在 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-(4-chloro-2-nitrophenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the optically active isomers of 2H-1,4-benzoxazine derivatives, novel KATP channel modulators

  摘要：

  2H-1,4-Benzoxazine amidine derivatives are drugs acting as modulators of the skeletal muscle and pancreatic beta cell ATP-sensitive-K+ (KATP) channels. With the aim of evaluating the influence of absolute configuration on the biological activity of these drugs, we herein report the optimization of a synthetic route to obtain both enantiomers of some of these compounds with improved chemical yield and high enantiomeric excess. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.027

文献信息

• US4851519A
  申请人：——

  公开号：US4851519A

  公开（公告）日：1989-07-25
• US5010060A
  申请人：——

  公开号：US5010060A

  公开（公告）日：1991-04-23