2-(furan-2-yl)pyridin-3-amine | 886508-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)pyridin-3-amine
• CAS: 886508-57-2
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD06740175
• 分子量: 160.175
• InChiKey: DWCCMIYSVGOBHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)pyridin-3-amine 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.33h， 以68%的产率得到N-allyl-2-(2-furyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基（杂）芳烃的IMDAF反应合成复杂的稠合多环杂环

  摘要：

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.079
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 2-呋喃硼酸 在 potassium fluoride 、 Pd[(tert-butyl)3P]4 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2-(furan-2-yl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基（杂）芳烃的IMDAF反应合成复杂的稠合多环杂环

  摘要：

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.079

文献信息

• An Effective Activation of Palladium Phosphine Complexes in Aqueous Phase Reactions of Hetero-Aromatic Boronic Acids with Aryl Halides
  作者：N. A. Bumagin、I. S. Veselov、D. S. Belov

  DOI：10.1007/s10593-014-1443-1

  日期：2014.4

  We have developed a simple and effective method for the activation of palladium phosphine complexes in the Suzuki reaction (TON up to 9800, TOF up to 58800 h-1) by selecting an aqueous reaction medium instead of organic solvents. This method was elaborated for a high yield synthesis of heteroaromatic biaryls with furyl and thienyl groups.

  通过选择水性反应介质代替有机溶剂，我们开发了一种简单有效的活化Suzuki反应中钯膦配合物的方法（TON高达9800，TOF高达58800 h -1）。详细阐述了该方法用于高产率合成具有呋喃基和噻吩基的杂芳族联芳基的方法。
• Effective bimetallic composite catalysts for the synthesis of arylated furans and thiophenes in aqueous media
  作者：Nikolay A. Bumagin、Sergey K. Petkevich、Alexey V. Kletskov、Roman S. Alekseyev、Vladimir I. Potkin

  DOI：10.1007/s10593-019-02492-8

  日期：2019.6

  heterogeneous catalysts Pd–Ni(Co)–B–L (Ni(Co):Pd = 9:1). The obtained composites were highly active as catalysts of Suzuki reaction in aqueous media, allowing to develop convenient methods for the synthesis of heterobiaryls containing furyl and thienyl rings.

  N-（4,6-二甲基嘧啶-2-基）-5-苯基异恶唑-3-羧酰胺被用作配体，以获得双金属含硼多相催化剂Pd-Ni（Co）-B-L（Ni（Co）： Pd = 9：1）。所获得的复合材料在水性介质中作为Suzuki反应的催化剂具有很高的活性，从而为开发含呋喃基和噻吩基环的杂二芳基化合物提供了便捷的方法。
• 3,5-[5-Arylisoxazol-3-yl(4,5-dichloroisothiazol-3-yl)]-substituted 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazoles: synthesis, palladium complexes, and catalysis of Suzuki reactions in aqueous media
  作者：Nikolay A. Bumagin、Sergey K. Petkevich、Alexey V. Kletskov、Vladimir I. Potkin

  DOI：10.1007/s10593-018-2216-z

  日期：2017.12

  involving transformations of 5-(4-methylphenyl)isoxazole and 4,5-dichloroisothiazole derivatives containing an amidoxime group at position 3 allowed to synthesize the respective 3,5-isoxazolyl(isothiazolyl)-substituted 1,2,4-oxadiazoles. Selective recyclization of 4,5-dichloro-3-(1Н-tetrazol-5-yl)isothiazole and 5-(4-methylphenyl)-3-(1Н-tetrazol-5-yl)isoxazole gave 2,5-isoxazolyl-(isothiazolyl)-substituted

  涉及转化5-（4-甲基苯基）异恶唑和4位在位置3处含有a肟基的4,5-二氯异噻唑衍生物的反应序列，可以合成各自的3,5-异恶唑基（异噻唑基）取代的1,2,4-恶二唑。4,5-二氯-3-（1-选择性再成环Н -四唑-5-基）异噻唑和5-（4-甲基苯基）-3-（1- Н -四唑-5-基）异恶唑，得到2,5-异恶唑基-（异噻唑基）取代的1,3,4-恶二唑。所获得的化合物在一个分子中结合了三个唑杂环，形成了钯配合物，该钯配合物在水性和水性醇介质中的Suzuki反应中显示出高催化活性。由钯聚唑配合物获得的双金属可重复使用的Pd / Fe催化剂经过五次使用后仍保持了较高的催化活性。
• High-turnover aminopyridine-based Pd-catalysts for Suzuki–Miyaura reaction in aqueous media
  作者：Nikolay A. Bumagin

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.02.016

  日期：2016.4

  aminopyridines (L) and PdCl2 has been developed for Suzuki–Miyaura reaction in aqueous media. Reactions of arylboronic acids with a wide range of aryl iodides, bromides and chlorides proceeded in the presence of these catalysts for a short time in aqueous media to afford the cross-coupling products in high yields. Furthermore, this protocol allows tolerating a wide range of functional groups.

  已经开发出了基于市售氨基吡啶（L）和PdCl 2的高周转催化体系，用于水介质中的Suzuki-Miyaura反应。在这些催化剂的存在下，芳基硼酸与各种芳基碘化物，溴化物和氯化物的反应在水性介质中短时间进行，从而以高收率提供了交叉偶联产物。此外，该协议允许宽泛的功能组。
• Reusable Proline-Containing Bimetallic Pd–Ni(Co, Cu, Fe)–Pro/Al2O3 Catalysts for Suzuki Reaction in Water
  作者：N. A. Bumagin

  DOI：10.1134/s1070363222050127

  日期：2022.5

  Bimetallic proline-containing composites Pd–Ni(Co, Cu, Fe)–Pro/Al₂O₃, due to the synergistic effect, exhibit high catalytic activity in the Suzuki reaction in aqueous media, which makes it possible to reduce the amount of expensive Pd to 10^–2 mol %. New catalysts are easily regenerated from the reaction mixture and can be reused up to 5 times without losing activity.

  摘要 含脯氨酸的双金属复合材料 Pd-Ni(Co, Cu, Fe)-Pro/Al2O3 由于具有协同效应，在水介质中的铃木反应中表现出很高的催化活性，从而有可能将昂贵的钯的用量降低到 10-2 mol %。新催化剂很容易从反应混合物中再生，可重复使用多达 5 次而不会失去活性。