3-amino-2-(4-fluorophenyl)sulfonyl-1H-pyrazol-5-one | 948847-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-(4-fluorophenyl)sulfonyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 948847-23-2
• 化学式: C₉H₈FN₃O₃S
• 分子量: 257.245
• InChiKey: VJSZBWGSZVFUPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(4-fluorophenyl)sulfonyl-1H-pyrazol-5-one 、 4-硝基苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以64.28%的产率得到5-amino-1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-1H-pyrazol-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  高效 DENV NS2B-NS3 共价抑制剂的鉴定和计算机结合研究

  摘要：

  登革热病毒（DENV）是一种节肢动物传播的黄病毒，在过去的几十年里发展迅速，成为世界上分布最广的虫媒病毒。NS2B-NS3 在病毒复制和病毒蛋白成熟中的重要作用使其成为抗 DENV 药物发现的最有希望的靶标。在目前的工作中，通过对已发表的共价抑制剂1 ( IC 50 = 500 nM，k inac / K i = 156.1 M–1 s –1 )，然后进行体外测定。通过共价对接和分子动力学模拟进一步全面的结构-活性关系分析提供了对靶向 NS2B-NS3 的共价抑制剂结合模式的信息理解。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00653
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-amino-2-(4-fluorophenyl)sulfonyl-1H-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  高效 DENV NS2B-NS3 共价抑制剂的鉴定和计算机结合研究

  摘要：

  登革热病毒（DENV）是一种节肢动物传播的黄病毒，在过去的几十年里发展迅速，成为世界上分布最广的虫媒病毒。NS2B-NS3 在病毒复制和病毒蛋白成熟中的重要作用使其成为抗 DENV 药物发现的最有希望的靶标。在目前的工作中，通过对已发表的共价抑制剂1 ( IC 50 = 500 nM，k inac / K i = 156.1 M–1 s –1 )，然后进行体外测定。通过共价对接和分子动力学模拟进一步全面的结构-活性关系分析提供了对靶向 NS2B-NS3 的共价抑制剂结合模式的信息理解。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00653

文献信息

• Identification and characterization of 3-substituted pyrazolyl esters as alternate substrates for cathepsin B: The confounding effects of DTT and cysteine in biological assays
  作者：Michael C. Myers、Andrew D. Napper、Nuzhat Motlekar、Parag P. Shah、Chun-Hao Chiu、Mary Pat Beavers、Scott L. Diamond、Donna M. Huryn、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.091

  日期：2007.9

  Substituted pyrazole esters were identified as hits in a high hroughput screen (HTS) of the NIH Molecular Libraries Small Molecule Repository (MLSMR) to identify inhibitors of the enzyme cathepsin B. Members of this class, along with functional group analogs, were synthesized in an effort to define the structural requirements for activity. Analog characterization was hampered by the need to include a reducing agent such as dithiothreitol (DTT) or cysteine in the assay, highlighting the caution required in interpreting biological data gathered in the presence of such nucleophiles. Despite the confounding effects of DTT and cysteine, our studies demonstrate that the pyrazole I acts as alternate substrate for cathepsin B, rather than as an inhibitor. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.