2-{{4-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-2-nitrophenyl}-2-cyclohexen-1-one | 577968-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-{{4-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-2-nitrophenyl}-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-{{4-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-2-nitrophenyl}-3-cyclohexen-1-one；2-[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-nitrophenyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 577968-37-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: UTEHCRZQYPYVFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{{4-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-2-nitrophenyl}-2-cyclohexen-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到7-{4-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯[0]介导的邻卤代硝基芳烃与α-卤代烯酮或-烯醛的乌尔曼交叉偶联合成吲哚。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]钯[0]介导的邻卤代硝基苯（1）与各种相关硝基芳烃与一系列α-卤代烯酮（例如2）或-烯醛的Ullmann交叉偶合可轻松提供预期的α-丙烯酮（例如3或-烯醛）在C上存在Pd时与二氢反应时转化为相应的吲哚（例如4）。

  DOI：

  10.1021/ol034745w
• 作为产物：
  描述：

  3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 、 2-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-{{4-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-2-nitrophenyl}-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯[0]介导的邻卤代硝基芳烃与α-卤代烯酮或-烯醛的乌尔曼交叉偶联合成吲哚。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]钯[0]介导的邻卤代硝基苯（1）与各种相关硝基芳烃与一系列α-卤代烯酮（例如2）或-烯醛的Ullmann交叉偶合可轻松提供预期的α-丙烯酮（例如3或-烯醛）在C上存在Pd时与二氢反应时转化为相应的吲哚（例如4）。

  DOI：

  10.1021/ol034745w

文献信息

• [EN] A METHOD OF INDOLE SYNTHESIS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'INDOLE
  申请人：UNIV AUSTRALIAN

  公开号：WO2004096766A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to methods for the synthesis of indoles. In particular, the invention relates to the coupling of an a-haloenone or a-haloenal with an ortho-halonitroarene to form an ortho-(enone)nitroarene or ortho-(enal)nitroarene. Reductive cyclization of an ortho-(enone)nitroarene or ortho-(enal)nitroarene affords access to indole compounds.

  本发明涉及吲哚的合成方法。具体而言，该发明涉及将α-卤代酮或α-卤代烯醇与邻位卤代硝基芳烃偶联，形成邻位-(酮)硝基芳烃或邻位-(烯醛)硝基芳烃。对邻位-(酮)硝基芳烃或邻位-(烯醛)硝基芳烃进行还原环化，可获得吲哚化合物。