2,6-diethyl-4-(2-pyridyl)phenylmalonic acid diamide | 314020-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diethyl-4-(2-pyridyl)phenylmalonic acid diamide
• 英文别名: 2,6-diethyl-4-(pyridin-2-yl)phenylmalonic acid diamide；2-(2,6-diethyl-4-pyridin-2-ylphenyl)propanediamide
• CAS: 314020-50-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: QKCOVVFLQVKSTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-1,4,5-Oxadiazepine dihydrobromide 、 三乙胺 、 2,6-diethyl-4-(2-pyridyl)phenylmalonic acid diamide 、 三甲基乙酰氯 、 、 邻二甲苯 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 乙醚 作用下， 反应 23.0h， 以The desired title compound is obtained in a yield of 160 mg (35% of theory), m.p. 146-147° C.的产率得到2,2-dimethylpropionic acid 8-(2,6-diethyl-2-pyridin-4-ylphenyl)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-9H-pyrazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of herbicidal derivatives

  摘要：

  一种制备公式I1化合物的方法，其中R0独立于其他基团，可以是卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、氰基-C1-C6烷基、C2-C6卤代烯基、氰基-C2-C6烯基、C2-C6卤代炔基、氰基-C2-C6炔基、羟基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰胺基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C2-C6烯基、C1-C6烷氧羰基-C2-C6烯基、C1-C6烷基羰基-C2-C6炔基、C1-C6烷氧羰基-C2-C6炔基、C1-C6烷氧羰基、氰基、羧基、苯基或含有1或2个异原子（选择自氮、氧和硫的群）的芳环，其中后两个芳环可以被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；或者R0与相邻的基团R1、R2和R3一起形成饱和或不饱和的C3-C6碳氢桥，该桥可以被选择自氮、氧和硫的群中的1或2个异原子所打断和/或可以被C1-C4烷基取代；R1、R2和R3各自独立于其他基团，可以是氢、卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C1-C6烷氧羰基-C2-C6烯基、C1-C6烷基羰基-C2-C6烯基、氰基-C2-C6烯基、硝基-C2-C6烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧羰基-C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基-C2-C6炔基、氰基-C2-C6炔基、硝基-C2-C6炔基、C3-C6卤代环烷基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6硫基-C1-C6烷基、氰基、C1-C4烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、羟基、C1-C10烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代烯氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、硝基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基或苯氧基，其中苯环可以被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R2还可以是苯基、萘基或一个5-或6-成员的芳环，该芳环可以含有选择自氮、氧和硫的群中的1或2个异原子，其中苯环、萘环系统和5-或6-成员的芳环可以被卤素、C3-C8环烷基、羟基、巯基、氨基、氰基、硝基或甲酰基取代；和/或苯环、萘环系统和5-或6-成员的芳环可以被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、单烷基-C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基羰基-(C1-C6烷基)氨基、C2-C6烯基、C3-C6烯氧基、羟基-C3-C6烯基、C1-C6烷氧基-C2-C6烯基、C1-C6烷氧基-C3-C6烯氧基、C2-C6烯基羰基、C2-C6烯基硫基、C2-C6烯基亚磺酰基、C2-C6烯基磺酰基、单烯基或二烯基(C2-C6烯基)氨基、C1-C6烷基-(C3-C6烯基)氨基、C2-C6烯基羰基氨基、C2-C6烯基羰基-(C1-C6烷基)氨基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、羟基-C3-C6炔基、C1-C6烷氧基-C3-C6炔基、C1-C6烷氧基-C4-C6炔氧基、C2-C6炔基羰基、C2-C6炔基硫基、C2-C6炔基亚磺酰基、C2-C6炔基磺酰基、单炔基或二炔基(C3-C6炔基)氨基、C1-C6烷基-(C3-C6炔基)氨基、C2-C6炔基羰基氨基或C2-C6炔基羰基-(C1-C6烷基)氨基取代；和/或苯环、萘环系统和5-或6-成员的芳环可以被公式COOR50、CONR51、SO2NR53R54或SO2OR55的基团取代，其中R50、R51、R52、R53、R54和R55各自独立于其他基团，可以是C1-C6烷基、C2-C6烯基或C3-C6炔基，或卤素、羟基、烷氧基、巯基、氨基、氰基、硝基、烷基硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C3-C6炔基；n为0、1或2；R4、R5和G如权利要求1所定义；该方法包括将公式II2化合物与公式IV、IVa或IVb3化合物在惰性有机溶剂中反应，其中R0、R1、R2、R3和n如上所述；R6为R8R9N—；R7为R10R11N—或R12O—；R8、R9、R10、R11和R12各自独立于其他基团，可以是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基或苄基，其中苄基的苯环可以被C1-C4烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或硝基取代，可选地在碱的存在下；并且可选地将公式I化合物转化为公式I中G为金属离子当量或铵阳离子的相应盐，通过盐转化为公式I中G为磺酸盐或膦酸盐阳离子，或通过与布朗斯特酸处理将其转化为公式I中G为氢的相应化合物，并且通过在酸性媒介或催化剂的存在下‘原位’将公式I化合物与公式XII或XIId的电子亲和剂进行转化，其中G0、R32和X3如上所述，除了R32不是氢，L是一个离去基团，可选地在存在酸性结合剂或催化剂的情况下，将其转化为公式Ia4化合物，其中R0、R1、R2、R3、R4、R5和n如公式I所定义；G0是一个基团，可以是—C(O)—R30、—C(X1)—X2—R31、—C(X3)—N(R32)—R33、—SO2—R34或—P(X4)(R35)—R36；X1、X2、X3、X4、R30、R31、R32、R33、R34、R35和R36如上所述。

  公开号：

  US20040198797A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Diethyl-4-(4-pyridyl)phenylmalonic Acid Diamide 生成 2,6-diethyl-4-(2-pyridyl)phenylmalonic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of herbicidal derivatives

  摘要：

  一种制备式(I)化合物的方法，该方法包括在惰性有机溶剂中，可选地在碱存在下，将式(II)化合物与式(IV)、(IVa)或(IVb)的化合物反应，然后可选择将式(I)的产物通过盐转化为式(I)的相应盐，其中G是金属离子当量或铵阳离子，或通过与布朗斯特酸处理将式(I)的产物转化为G为氢的相应化合物，同时通过原位转化式(I)的化合物与式(XII)或(XIId)的亲电试剂G0-L (XII)或R32-N═C═X3 (XIId)反应，可选地在存在酸中和剂或催化剂的情况下，制备式(Ia)的化合物。

  公开号：

  US06552187B1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HERBICIDAL DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1183317A2

  公开（公告）日：2002-03-06
• US6552187B1
  申请人：——

  公开号：US6552187B1

  公开（公告）日：2003-04-22
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HERBICIDAL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES HERBICIDES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2000078881A2

  公开（公告）日：2000-12-28

  A process for the preparation of compounds of formula (I), which process comprises reacting a compound of formula (II), in an inert organic solvent, optionally in the presence of a base, with a compound of formula (IV), (IVa) or (IVb), and optionally converting the resulting compound of formula (I) wherein G is a metal ion equivalent or an ammonium cation, by salt conversion into the corresponding salt of formula (I) wherein G is a sulfonium or phosphonium cation, or by treatment with a Brönsted acid into the corresponding compound of formula (I) wherein G is hydrogen, and 'in situ' conversion of compounds of formula (I) with an electrophile of formula (XII) G0-L or (XIId) R32-N=C=X3 (XIId), optionally in the presence of an acid-binding agent or catalyst, to the compounds of formula (Ia).