2-(1-methoxypropyl)pyridine-5-boronic acid pinacol ester | 1334167-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methoxypropyl)pyridine-5-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(1-methoxy-prop-3-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyridine；2-(3-methoxy-propyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyridine；2-(3-Methoxypropyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1334167-88-2
• 化学式: C₁₅H₂₄BNO₃
• 分子量: 277.171
• InChiKey: VXAKCJAYTKWNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-8-morpholin-4-ylimidazo[1,2-a]pyrazine 、 2-(1-methoxypropyl)pyridine-5-boronic acid pinacol ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-[6-(3-methoxypropyl)pyridin-3-yl]-2-methyl-8-morpholin-4-ylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  在精神分裂症动物模型中具有功效的新型口服生物利用磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂的鉴定。

  摘要：

  我们报告继续重点医学化学计划，旨在进一步优化一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪类，作为一类新型的有效和选择性磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。体外和体内药代动力学和药效学评估允许选择化合物25a在精神病的临床前模型中对其进行评估。描述了我们的药物化学程序的演变，结构-活性关系（SAR）分析以及优化的铅25a的详细药理特性。

  DOI：

  10.1021/jm501651a

文献信息

• Identification of a Novel Orally Bioavailable Phosphodiesterase 10A (PDE10A) Inhibitor with Efficacy in Animal Models of Schizophrenia.
  作者：José Manuel Bartolomé-Nebreda、Sergio A. Alonso de Diego、Marta Artola、Francisca Delgado、Óscar Delgado、María Luz Martín-Martín、Carlos M. Martínez-Viturro、Miguel Ángel Pena、Han Min Tong、Michiel Van Gool、José Manuel Alonso、Alberto Fontana、Gregor J. Macdonald、Anton Megens、Xavier Langlois、Marijke Somers、Greet Vanhoof、Susana Conde-Ceide

  DOI：10.1021/jm501651a

  日期：2015.1.22

  We report the continuation of a focused medicinal chemistry program aimed to further optimize a series of imidazo[1,2-a]pyrazines as a novel class of potent and selective phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors. In vitro and in vivo pharmacokinetic and pharmacodynamic evaluation allowed the selection of compound 25a for its assessment in preclinical models of psychosis. The evolution of our medicinal

  我们报告继续重点医学化学计划，旨在进一步优化一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪类，作为一类新型的有效和选择性磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。体外和体内药代动力学和药效学评估允许选择化合物25a在精神病的临床前模型中对其进行评估。描述了我们的药物化学程序的演变，结构-活性关系（SAR）分析以及优化的铅25a的详细药理特性。