11β-Hexyl-3-methoxy-8β-vinyl-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 367269-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-Hexyl-3-methoxy-8β-vinyl-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: 11beta-Hexyl-3-methoxy-8beta-vinyl-estra-1,3,5(10)-trien-17beta-ol；(8R,9S,11S,13S,14S,17S)-8-ethenyl-11-hexyl-3-methoxy-13-methyl-7,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 367269-78-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂
• 分子量: 396.613
• InChiKey: OYNSGUVSINWQOI-PWFCGXILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丁基氢化铝 、 11β-Hexyl-3-methoxy-8β-vinyl-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 、 乙醇 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 甲苯 、 water ethanol 为溶剂， 反应 4.0h， 以Column chromatography (cyclohexane/ethyl acetate 2:1) of the residue yielded 50 mg of 25 as a colorless solid (flash point: 148-150° C.)的产率得到11β-hexyl-8β-vinyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  8Beta-substituted-11-beta-pentyl-and 11-beta-hexyl-estra-1,3,5(10)-triene derivatives

  摘要：

  该发明描述了一种新的8&bgr;-取代的雌三烯类化合物，通式为(I)，其中R2、R3、R6、R6'、R7、R7'、R14、R15、R15'、R16、R16'、R17和R17'的含义如描述中所示，R8表示具有最多5个碳原子的直链或支链、可选部分或完全卤代的烷基或烯基基团、乙炔基或丙-1-炔基，R11表示n-戊基或n-己基基团，作为具有体外比大鼠前列腺雌激素受体制备亲和力高于大鼠子宫雌激素受体制备的药物活性成分，且在体内优先对卵巢产生避孕作用而不刺激子宫，其生产、治疗用途和含有新化合物的制药剂型。该发明还描述了这些化合物在男性避孕以及治疗卵巢的良性或恶性增生性疾病（如卵巢癌或颗粒细胞瘤）中的用途。

  公开号：

  US20040029847A1
• 作为产物：
  描述：

  8β-Formyl-11β-hexyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 、 甲基三苯基溴化膦 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 11β-Hexyl-3-methoxy-8β-vinyl-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  8Beta-substituted-11-beta-pentyl-and 11-beta-hexyl-estra-1,3,5(10)-triene derivatives

  摘要：

  该发明描述了一种新的8&bgr;-取代雌三烯的一般式（I），其中R2、R3、R6、R6'、R7、R7'、R14、R15、R15'、R16、R16'、R17和R17'具有描述中指示的含义，R8表示带有高达5个碳原子的直链或支链、可选择部分或完全卤代的烷基或烯基基团，一个乙炔基或丙-1-炔基团，而R11表示一个正戊基或正己基基团，作为具有体外对大鼠前列腺雌激素受体制备的更高亲和力而非对大鼠子宫雌激素受体制备的药用活性成分，并且在体内优选对卵巢产生优先避孕作用而不刺激子宫，以及它们的生产、治疗用途和含有新化合物的药用配方。该发明还描述了这些化合物在男性避孕以及治疗卵巢的良性或恶性增生性疾病，如卵巢癌或颗粒细胞瘤等方面的用途。

  公开号：

  US20040029847A1

文献信息

• 8BETA-SUBSTITUIERTE-11BETA-PENTYL-UND 11BETA-HEXYL-ESTRA-1,3,5(10)-TRIENDERIVATE
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1272505B1

  公开（公告）日：2005-08-24