Pyrazolo[1,5-a]pyrazin-3-amine | 1554291-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Pyrazolo[1,5-a]pyrazin-3-amine
• CAS: 1554291-93-8
• 化学式: C₆H₆N₄
• 分子量: 134.14
• InChiKey: YYRNUZBIOUXQFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropoxy-2-(1-methyl-2-oxabicyclo[2.1.1]hexan-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid 、 Pyrazolo[1,5-a]pyrazin-3-amine 在 吡啶 作用下， 以31 %的产率得到7-isopropoxy-2-(1-methyl-2-oxabicyclo[2.1.1]hexan-4-yl)-N-(pyrazolo[1,5-a]pyrazin-3-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  7-异丙氧基-2-(1-甲基-2-氧杂双环[2.1.1]己-4-基)-N-(6-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基)咪唑的发现[ 1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide (BIO-7488)，一种有效的、选择性的、中枢神经系统渗透性的 IRAK4 抑制剂，用于治疗缺血性中风

  摘要：

  白细胞介素受体相关激酶 4 (IRAK4) 是先天免疫系统内信号传导的关键节点，可调节炎症细胞因子和趋化因子的产生。中风或创伤性脑损伤 (TBI) 等组织损伤后，损伤相关分子模式(DAMP) 的存在会通过 IRAK4 途径启动信号传导，从而导致前馈炎症循环，最终阻碍患者康复。在此，我们描述了第一个用于治疗神经炎症的有效、选择性和中枢神经系统渗透性 IRAK4 抑制剂。该系列的先导化合物在 CNS PK/PD 炎症模型以及缺血性中风小鼠模型中进行了评估。其中详细介绍的 SAR 优化最终导致 BIO-7488 的发现，这是一种高度选择性和有效的 IRAK4 抑制剂，具有 CNS 渗透性并具有优异的 ADME 特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02226

文献信息

• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Glenn Wayne Robert

  公开号：US20050229333A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more bicyclic 5-6 heteroaromatic keratin dyeing compounds with one ring junction nitrogen one or two extra heteroatoms. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  用于角蛋白纤维氧化染色的组合物，包括适于染色的介质和一种或多种具有一个环结氮一个或两个额外杂原子的双环5-6杂芳香族角蛋白染色化合物。角蛋白纤维氧化染色的方法，包括在有氧化剂存在的情况下，在足以形成所需色 彩的时间内使用这种组合物。
• KERATIN DYEING COMPOSITIONS BICYCLIC 5-6 HETEROAROMATIC DYEING COMPOUNDS WITH ONE RING NITROGEN JUNCTION
  申请人：The Procter and Gamble Company

  公开号：EP1732509A1

  公开（公告）日：2006-12-20
• US7306631B2
  申请人：——

  公开号：US7306631B2

  公开（公告）日：2007-12-11
• [EN] KERATIN DYEING COMPOSITIONS BICYCLIC 5-6 HETEROAROMATIC DYEING COMPOUNDS WITH ONE RING NITROGEN JUNCTION<br/>[FR] COMPOSITIONS DE COLORATION DE LA KERATINE, COMPOSES HETEROAROMATIQUES 5-6 BICYCLIQUES DE COLORATION COMPRENANT UNE JONCTION AZOTE MONOCYCLIQUE
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2005097052A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more bicyclic 5-6 heteroaromatic keratin dyeing compounds with one ring junction nitrogen one or two extra heteroatoms. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.