1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-L-xylofuranosyl)-5-fluorouracil | 77180-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-L-xylofuranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: [(2R,3R,5S)-3-benzoyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 77180-95-1
• 化学式: C₂₃H₁₉FN₂O₇
• 分子量: 454.411
• InChiKey: QSWJDRDXNLNCJA-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-L-xylofuranosyl)-5-fluorouracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-氟脱氧尿苷杂质
  参考文献：
  名称：

  Preparation, antibacterial effects and enzymatic degradation of 5-fluorouracil nucleosides

  摘要：

  在冰乙酸中，尿嘧啶的苄酰化醛基五糖衍生物与氟反应生成了苄酰化的5-氟尿嘧啶核苷。它们的甲醇解产生了以下的游离5-氟尿嘧啶核苷：β-D-核糖呋喃苷（Id）、2-脱氧-β-D-核糖呋喃苷（IId）、它们的对映异构体VIII和IX、α-D-核糖呋喃苷（XIII）、2-脱氧-α-D-核糖呋喃苷（XV）、β-D-阿拉伯呋喃苷（IV）及其L-对映体X、β-D-木糖呋喃苷（V）及其α-D-异构体XI、α-L-吕糖呋喃苷（VI）和2-脱氧-α-L-吕糖呋喃苷（VII）以及后两种化合物的对映体XII和XIV。类似地获得了5-脱氧-β-D-核糖呋喃苷（III）、β-D-核糖吡喃苷（XVI）和1-(S)-(2,3-二羟基丙基)-5-氟尿嘧啶（XVIIc）。1-丙烯基-5-氟尿嘧啶（XVIII）是通过丙烯基溴和2,4-双(三甲基硅氧基)-5-氟嘧啶反应制备的。大肠杆菌的细胞提取物可裂解所有5-氟尿嘧啶核苷，其中核苷碳原子具有R-构型，糖基的3'-羟基与碱基呈反式关系。不具备这些结构特征的化合物是抗性的。除了在酶解时产生5-氟尿嘧啶的核苷外，还有不可裂解的1-(2-脱氧-β-L-核糖呋喃基)-5-氟尿嘧啶（IX）、1-(2-脱氧-α-D-核糖呋喃苷)-5-氟尿嘧啶（XV）和1-(2-脱氧-α-D-吕糖呋喃苷)-5-氟尿嘧啶（XIV）对大肠杆菌表现出抗菌作用（ID50为1.0-2.5 x 10^-5 M）。这种效应可以被2'-脱氧尿苷而不是胸苷逆转。

  DOI：

  10.1135/cccc19803217
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-Di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-lyxofuranosyl)-uracil 在 fluorine 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-L-xylofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Preparation, antibacterial effects and enzymatic degradation of 5-fluorouracil nucleosides

  摘要：

  在冰乙酸中，尿嘧啶的苄酰化醛基五糖衍生物与氟反应生成了苄酰化的5-氟尿嘧啶核苷。它们的甲醇解产生了以下的游离5-氟尿嘧啶核苷：β-D-核糖呋喃苷（Id）、2-脱氧-β-D-核糖呋喃苷（IId）、它们的对映异构体VIII和IX、α-D-核糖呋喃苷（XIII）、2-脱氧-α-D-核糖呋喃苷（XV）、β-D-阿拉伯呋喃苷（IV）及其L-对映体X、β-D-木糖呋喃苷（V）及其α-D-异构体XI、α-L-吕糖呋喃苷（VI）和2-脱氧-α-L-吕糖呋喃苷（VII）以及后两种化合物的对映体XII和XIV。类似地获得了5-脱氧-β-D-核糖呋喃苷（III）、β-D-核糖吡喃苷（XVI）和1-(S)-(2,3-二羟基丙基)-5-氟尿嘧啶（XVIIc）。1-丙烯基-5-氟尿嘧啶（XVIII）是通过丙烯基溴和2,4-双(三甲基硅氧基)-5-氟嘧啶反应制备的。大肠杆菌的细胞提取物可裂解所有5-氟尿嘧啶核苷，其中核苷碳原子具有R-构型，糖基的3'-羟基与碱基呈反式关系。不具备这些结构特征的化合物是抗性的。除了在酶解时产生5-氟尿嘧啶的核苷外，还有不可裂解的1-(2-脱氧-β-L-核糖呋喃基)-5-氟尿嘧啶（IX）、1-(2-脱氧-α-D-核糖呋喃苷)-5-氟尿嘧啶（XV）和1-(2-脱氧-α-D-吕糖呋喃苷)-5-氟尿嘧啶（XIV）对大肠杆菌表现出抗菌作用（ID50为1.0-2.5 x 10^-5 M）。这种效应可以被2'-脱氧尿苷而不是胸苷逆转。

  DOI：

  10.1135/cccc19803217

文献信息

• 2' or 3' -deoxy and 2' , 3' -dideoxy-beta-L-pentofuranonucleo-side compounds, method of preparation and application in therapy, especially as anti-viral agents
  申请人：Gosselin Gilles

  公开号：US20050101776A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Method for the sterospecific preparation of 2′ or 3′ deoxy and 2′,3′-dideoxy-β-L-pentafuranonucleoside compounds. 2′ or 3′ deoxy and 2′,3′-dideoxy-β-L-pentofuranonucleoside compounds are also described. Finally, the invention concerns the use of these compounds, and particularly 2′,3′dideoxy-β-L-fluorocytidine, as drugs, and especially as anti-viral agents.

  一种立体选择性制备2′或3′去氧和2′,3′-二去氧-β-L-戊糖核苷化合物的方法。还描述了2′或3′去氧和2′,3′-二去氧-β-L-戊糖核苷化合物。最后，本发明涉及这些化合物的用途，特别是2′,3′-二去氧-β-L-氟胞嘧啶作为药物，特别是作为抗病毒剂。
• 2' or 3' -deoxy and 2', 3' -dideoxy-beta-L-pentofuranonucleo-side compounds, method of preparation and application in therapy, especially as anti- viral agents
  申请人：——

  公开号：US20020120130A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Method for the sterospecific preparation of 2′ or 3′ deoxy and 2′, 3′-dideoxy-&bgr;-L-pentofuranonucleoside compounds. 2′ or 3′ deoxy and 2′, 3′-dideoxy-&bgr;-L-pentofuranonucleoside compounds are also described. Finally, the invention concerns the use of these compounds, and particularly 2′, 3′ dideoxy-&bgr;-L-fluorocytidine, as drugs, and especially as anti-viral agents.

  这是一种用于立体选择性制备2'或3'脱氧和2'，3'-二脱氧-β-L-戊糖呋喃核苷化合物的方法。本发明还描述了2'或3'脱氧和2'，3'-二脱氧-β-L-戊糖呋喃核苷化合物。最后，本发明涉及这些化合物的用途，特别是2'，3'二脱氧-β-L-氟胞嘧啶作为药物，特别是作为抗病毒药物。
• US7439351B2
  申请人：——

  公开号：US7439351B2

  公开（公告）日：2008-10-21