imidazole-1-carboxylic acid 4-trifluoromethylbenzyl ester | 702682-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: imidazole-1-carboxylic acid 4-trifluoromethylbenzyl ester
• 英文别名: [4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 702682-48-2
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 270.211
• InChiKey: MAEZLMYBHFOWHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazole-1-carboxylic acid 4-trifluoromethylbenzyl ester 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到3-(3-ethoxycarbonylmethoxy-4-methylphenyl)piperidine-1-carboxylic acid 4-trifluoromethylbenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL SUBSTITUTED PIPERIDINE COMPOUNDS FOR USE AS PPAR ACTIVATORS
  [FR] COMPOSES DE PIPERIDINE PHENYLE A SUBSTITUTION PHENYLE S'UTILISANT COMME ACTIVATEURS DE PPAR

  摘要：

  PPARα激动剂，含有这类化合物的药物组合物以及利用这类化合物提高特定血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他特定血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中的应用。

  公开号：

  WO2004048334A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 imidazole-1-carboxylic acid 4-trifluoromethylbenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电芳香胺化反应选择性合成平面手性大环化合物

  摘要：

  已经通过手性磷酸催化使偶氮二羧酸盐对映选择性亲电芳香胺化，开发了一种有效的不对称合成平面手性大环化合物的方法。使用这种方法生成了一系列具有不同长度（12 元至 19 元）和各种官能团的平面手性大环，具有高至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202201064

文献信息

• PPAR activators
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040157885A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  PPAR alpha activators, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans.

  PPAR alpha激动剂，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇并降低其他某些血浆脂质水平，例如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并因此治疗由低HDL胆固醇水平和/或高LDL胆固醇和甘油三酯水平加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物中，包括人类。
• PPAR ACTIVATORS
  申请人：Bagley W. Scott

  公开号：US20070191429A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  PPAR alpha activators, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans.

  PPAR alpha激动剂，含有这种化合物的制药组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇和降低某些其他血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和三酰甘油，因此治疗低密度脂蛋白胆固醇和/或高三酰甘油水平加重的疾病，例如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中使用。
• Piperidine compounds useful as PPAR activators
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07199243B2

  公开（公告）日：2007-04-03

  PPAR alpha activators, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans.

  PPARα激动剂、含有该化合物的药物组合物以及使用该化合物提高某些血浆脂质水平（包括高密度脂蛋白胆固醇）和降低某些其他血浆脂质水平（如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯），并因此治疗由低HDL胆固醇水平和/或高LDL胆固醇和甘油三酯水平加重的疾病，例如动脉粥样硬化和心血管疾病，适用于哺乳动物，包括人类。
• Development of Orally Bioavailable Amidobenzimidazole Analogues Targeting Stimulator of Interferon Gene (STING) Receptor
  作者：Nan-Nan Chen、Han Zhang、Qiang-Sheng Zhu、Ting Zeng、Wei Dai、Ye-Ling Zhou、Guo-Feng Xin、Bei-Duo Wu、Si-Jia Gong、Zheng-Yu Jiang、Qi-Dong You、Xiao-Li Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02046

  日期：2023.4.27

  Stimulator of interferon gene (STING) is a critical adaptor protein that has a pivotal role in triggering inherent immune responses to infection. STING-linked interferon production has been involved in anti-inflammation, anti-infection, and antitumor immunity. Herein, a series of amidobenzimidazole analogues as STING agonists were profiled for potency and drug-like properties. By structure-based modification

  干扰素基因刺激物 (STING) 是一种关键的衔接蛋白，在触发对感染的固有免疫反应中起着关键作用。STING 相关干扰素的产生参与抗炎、抗感染和抗肿瘤免疫。在此，对作为 STING 激动剂的一系列氨基苯并咪唑类似物的效力和类药特性进行了分析。通过基于单氨基苯并咪唑 (ABZI) 的结构修饰和优化，获得了具有纳摩尔 STING 激动活性的类似物。其中，化合物D59和D61显着增加了IFN -β和促炎细胞因子CXCL10的转录，以及显着诱导 THP1 细胞中 STING 下游蛋白的磷酸化。此外，化合物D61表现出良好的药代动力学特性和代谢稳定性。在 CT-26 同源小鼠荷瘤模型中，D61通过瘤内、静脉内、腹膜内和口服途径给药时，可有效抑制肿瘤生长并具有良好的耐受性。这项关于口服生物可利用的氨基苯并咪唑类似物的研究扩展了用于 STING 介导的免疫疗法的激动剂化学结构的多样性。
• PHENYL SUBSTITUTED PIPERIDINE COMPOUNDS FOR USE AS PPAR ACTIVATORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1567493A1

  公开（公告）日：2005-08-31