3-[(4-benzyloxy-benzenesulfonyl)(methyl)amino]-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 910332-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-benzyloxy-benzenesulfonyl)(methyl)amino]-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-[(4-Benzyloxy-benzenesulfonyl)-methyl-amino]-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-[methyl-(4-phenylmethoxyphenyl)sulfonylamino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 910332-77-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅S
• 分子量: 427.521
• InChiKey: VHCMGZJQPOUAND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-benzyloxy-benzenesulfonyl)(methyl)amino]-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 钯 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 dichloromethane ethanol 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give 3-[(4-hydroxy-benzenesulfonyl)-methyl-amino]-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid methyl ester (97% yield)的产率得到3-[(4-hydroxy-benzenesulfonyl)-methyl-amino]-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Beta-sulfonamide hydroxamic acid inhibitors of tace/matrix metalloproteinase

  摘要：

  本发明提供了具有以下结构的化合物I，可用于治疗由TNF-α介导的疾病或疾病，例如关节炎（类风湿性关节炎（RA），青少年RA，银屑病性关节炎，骨关节炎等），肿瘤转移，组织溃疡，异常伤口愈合，牙周病，骨病，糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染，强直性脊柱炎，银屑病，败血症，多发性硬化症，克罗恩病，退行性软骨丢失，哮喘，特发性肺纤维化，血管炎，系统性红斑狼疮，肠易激综合征，急性冠状动脉综合征，丙型肝炎，消瘦症，慢性阻塞性肺疾病，中风或2型糖尿病，以及缓解其症状的方法。本发明还提供了使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20060211730A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-benzyloxy-benzenesulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到3-[(4-benzyloxy-benzenesulfonyl)(methyl)amino]-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Beta-sulfonamide hydroxamic acid inhibitors of tace/matrix metalloproteinase

  摘要：

  这项发明提供了具有结构的Formula I的化合物，这些化合物在治疗由TNF-α介导的疾病或紊乱方面非常有用，如关节炎（类风湿关节炎（RA），幼年RA，银屑病性关节炎，骨关节炎等），肿瘤转移，组织溃疡，异常伤口愈合，牙周病，骨病，糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染，强直性脊柱炎，银屑病，败血症，多发性硬化，克罗恩病，退行性软骨丢失，哮喘，特发性肺纤维化，血管炎，系统性红斑狼疮，肠易激综合征，急性冠状动脉综合征，丙型肝炎，虚弱，慢性阻塞性肺病，中风或2型糖尿病的缓解症状。该发明还提供了使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20060211730A1

文献信息

• US7595327B2
  申请人：——

  公开号：US7595327B2

  公开（公告）日：2009-09-29