(±)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine hydrochloride | 1393672-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (±)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine hydrochloride；Tert-butyl-dimethyl-pyrrolidin-3-yloxysilane;hydrochloride
• CAS: 1393672-50-8
• 化学式: C₁₀H₂₃NOSi*ClH
• 分子量: 237.845
• InChiKey: CMPISSWDWGISSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine hydrochloride 、 3-bromo-6-chloro-2-(4-methyl-3-nitrophenoxy)pyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  EGFR抑制剂衍生的新型组织蛋白酶C抑制剂的鉴定和优化。

  摘要：

  在将生物化学转化为基于化学活性的蛋白质谱分析（BTC-ABPP）方法的过程中，我们意外地发现，表皮生长因子受体不可逆抑制剂WZ4002还起组织蛋白酶C（CatC）的低微摩尔抑制剂的作用。治疗多种炎性和自身免疫性疾病的靶标。在这一发现的基础上，并在以计算模型为指导的结构-活性关系研究之后，开发了一系列新型的吡啶骨架化合物作为不可逆的CatC抑制剂，进一步鉴定出了高效的，选择性的抑制剂22，该抑制剂表现出良好的代谢稳定性和口服生物利用度。体内研究表明，化合物22清楚地显示出抑制CatC的能力，因此导致骨髓和血液中下游中性粒细胞丝氨酸蛋白酶的有效抑制。化合物22的总体优异特性使其成为进一步临床前研究的有趣候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00631
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3-hydroxypyrrolidine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (±)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （-）-迷迭香新碱的无保护基催化不对称全合成

  摘要：

  从市售的（±）-3-羟基吡咯烷盐酸盐（2a）仅用四个步骤即可完成（-）-迷迭香碱的无保护基团的不对称全合成。的关键步骤包括（±）直接氧化-图2a至（±）-3-羟基-1-吡咯啉Ñ氧化物（1A使用戴维斯试剂和多米诺反应）; 即，（±）脂肪酶催化的动态动力学拆分- 1A与乙氧基乙烯基1乙基马来酸，随后分子内[3 + 2]所生成的光学活性酯的偶极环加成反应。还获得了一些在酶促过程中观察到的旋光1a外消旋机理的见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.095