N-phenoxyacetyl 5-aza-2'-deoxycytidine | 929904-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenoxyacetyl 5-aza-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N-[5-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-1,3,5-triazin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 929904-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₆
• 分子量: 362.342
• InChiKey: FIAUXMCROSOQSW-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenoxyacetyl 5-aza-2'-deoxycytidine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-dimethoxytrityl-N-phenoxyacetyl 5-aza-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide analogues incorporating 5-aza-cytosine therein

  摘要：

  提供了含有5-aza-胞嘧啶的寡核苷酸类似物，例如以5-aza-2'-脱氧胞嘧啶（地西他滨）或5-aza-胞嘧啶的形式出现在寡核苷酸序列中。特别地，提供了含有地西他滨-脱氧鸟嘌呤岛（DpG和GpD）的寡核苷酸类似物，以针对人类基因组中的CpG岛，特别是易于发生异常高甲基化的基因启动子区域。这样的类似物可用于调节DNA甲基化，例如有效抑制C-5位置的胞嘧啶的甲基化。提供了合成这些寡核苷酸类似物和调节核酸甲基化的方法。还提供了用于合成寡核苷酸类似物的磷酰胺酰胺建筑块，以及用于合成、制剂和给药这些化合物或组合物以治疗癌症和血液疾病等疾病的方法。

  公开号：

  US20070072796A1
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di trimethylsilyl-N-phenoxyacetyl 5-aza-2'-deoxycytidine 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-phenoxyacetyl 5-aza-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide analogues incorporating 5-aza-cytosine therein

  摘要：

  提供了含有5-aza-胞嘧啶的寡核苷酸类似物，例如以5-aza-2'-脱氧胞嘧啶（地西他滨）或5-aza-胞嘧啶的形式出现在寡核苷酸序列中。特别地，提供了含有地西他滨-脱氧鸟嘌呤岛（DpG和GpD）的寡核苷酸类似物，以针对人类基因组中的CpG岛，特别是易于发生异常高甲基化的基因启动子区域。这样的类似物可用于调节DNA甲基化，例如有效抑制C-5位置的胞嘧啶的甲基化。提供了合成这些寡核苷酸类似物和调节核酸甲基化的方法。还提供了用于合成寡核苷酸类似物的磷酰胺酰胺建筑块，以及用于合成、制剂和给药这些化合物或组合物以治疗癌症和血液疾病等疾病的方法。

  公开号：

  US20070072796A1

文献信息

• OLIGONUCLEOTIDE ANALOGUES INCORPORATING 5-AZA-CYTOSINE THEREIN
  申请人：SuperGen, Inc.

  公开号：EP1943264A2

  公开（公告）日：2008-07-16
• Oligonucleotide Analogues Incorporating 5-Aza-Cytosine Therein
  申请人：ASTEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130236536A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Oligonucleotide analogues are provided that incorporate 5-aza-cytosine in the oligonucleotide sequence, e.g., in the form of 5-aza-2′-deoxycytidine (decitabine) or 5-aza-cytidine. In particular, oligonucleotide analogues rich in decitabine-deoxyguanosine islets (DpG and GpD) are provided to target the CpG islets in the human genome, especially in the promoter regions of genes susceptible to aberrant hypermethylation. Such analogues can be used for modulation of DNA methylation, such as effective inhibition of methylation of cytosine at the C-5 position. Methods for synthesizing these oligonucleotide analogues and for modulating nucleic acid methylation are provided. Also provided are phosphoramidite building blocks for synthesizing the oligonucleotide analogues, methods for synthesizing, formulating and administering these compounds or compositions to treat conditions, such as cancer and hematological disorders.
• US7700567B2
  申请人：——

  公开号：US7700567B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• US8461123B2
  申请人：——

  公开号：US8461123B2

  公开（公告）日：2013-06-11
• US9358248B2
  申请人：——

  公开号：US9358248B2

  公开（公告）日：2016-06-07