2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydroinosine sodium salt | 915377-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydroinosine sodium salt
• CAS: 915377-58-1
• 化学式: C10H10N4NaO3
• 分子量: 257.2
• InChiKey: JGDVEIOKOASBMI-UOERWJHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydroinosine sodium salt 、 氢气 在 镍 氮 、 水 、 碳 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.5h， 以to give 30.5 gm of didanosine (HPLC Purity: 99.85%)的产率得到2',3'-二脱氧肌苷
  参考文献：
  名称：

  Novel Process for the Preparation of Didanosine Using Novel Intermediates

  摘要：

  本发明涉及2′，3′-二脱氧-2′，3′-二脱氢肌苷的新型晶体碱金属和碱土金属盐。本发明还提供了一种使用新型中间体高产高纯度制备地达诺辛的新方法。例如，5′-O-乙酰基-2′，3′-二脱氧-2′，3′-二脱氢肌苷与单甲基胺反应，得到2′，3′-二脱氧-2′，3′-二脱氢肌苷，然后与氢氧化钠反应并结晶，得到晶体2′，3′-二脱氧-2′，3′-二脱氢肌苷钠盐。2′，3′-二脱氧-2′，3′-二脱氢肌苷钠盐在水介质中使用Raney镍催化剂进行氢化，然后用盐酸中和，得到地达诺辛。

  公开号：

  US20080293938A1

文献信息

• Process for the preparation of didanosine using novel intermediates
  申请人：Hetero Drugs Limited

  公开号：US07750153B2

  公开（公告）日：2010-07-06

  The present invention relates to novel crystalline alkali metal and alkaline earth metal salts of 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydroinosine. The present invention also provides a novel process for preparation of didanosine in high yield and purity using novel intermediates. Thus, for example, 5′-O-acetyl-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydroinosine is reacted with monomethyl amine to give 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro inosine, which is then reacted with sodium hydroxide and crystallized to give crystalline 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydroinosine sodium salt. 2′,3′-Dideoxy-2′,3′-didehydroinosine sodium salt is hydrogenated using raney nickel catalyst in aqueous medium and then neutralized with hydrochloric acid to yield didanosine.

  本发明涉及2′，3′-二脱氧-2′，3′-二脱氢肌苷的新型晶体碱金属和碱土金属盐。本发明还提供了一种新的制备地达诺辛高产高纯度的方法，使用新型中间体。例如，5′-O-乙酰基-2′，3′-二脱氧-2′，3′-二脱氢肌苷与单甲基胺反应，得到2′，3′-二脱氧-2′，3′-二脱氢肌苷，然后与氢氧化钠反应并结晶，得到晶体2′，3′-二脱氧-2′，3′-二脱氢肌苷钠盐。2′，3′-二脱氧-2′，3′-二脱氢肌苷钠盐在水介质中使用雷尼镍催化剂加氢，然后用盐酸中和，得到地达诺辛。
• A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIDANOSINE USING NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Hetero Drugs Limited

  公开号：EP1910393A2

  公开（公告）日：2008-04-16
• US7750153B2
  申请人：——

  公开号：US7750153B2

  公开（公告）日：2010-07-06
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIDANOSINE USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE DIDANOSINE AU MOYEN DE NOUVEAUX PRODUITS INTERMEDIAIRES
  申请人：HETERO DRUGS LTD

  公开号：WO2007004230A2

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] The present invention relates to novel crystalline alkali metal and alkaline earth metal salts of 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydroinosine. The present invention also provides a novel process for preparation of didanosine in high yield and purity using novel intermediates. Thus, for example, 5'-O-acetyl-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydroinosine is reacted with monomethyl amine to give 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro inosine, which is then reacted with sodium hydroxide and crystallized to give crystalline 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydroinosine sodium salt. 2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydroinosine sodium salt is hydrogenated using raney nickel catalyst in aqueous medium and then neutralized with hydrochloric acid to yield didanosine.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux sels cristallins de métal alcalin et de métal alcalino-terreux de 2',3'-didéoxy-2',3'-didéshydroinosine. L'invention concerne également un nouveau procédé de préparation de didanosine en rendement élevé et de grande pureté, au moyen de produits intermédiaires. Ainsi par exemple, de la 5'-O-acétyle-2',3'-dideoxy-2',3'-didéshydroinosine est mise à réagir avec de l'amine de monométhyle, afin d'obtenir de la 2',3'-didéoxy-2',3'-didéshydroinosine, qui est ensuite mise à réagir avec de l'hydroxyde de sodium et est cristallisée pour former un sel de sodium de 2',3'-didéoxy-2',3'-didéhydroinosine cristallin. Le sel de sodium de 2',3'-didéoxy-2',3'-didéhydroinosine est hydrogéné à l'aide d'un catalyseur au nickel de Raney dans un milieu aqueux, puis est neutralisé avec de l'acide chlorhydrique pour obtenir de la didanosine.