(Z)-17β-hydroxy-2-hydroxymethylene-4,17α-dimethylandrost-4-en-3-one | 38539-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-17β-hydroxy-2-hydroxymethylene-4,17α-dimethylandrost-4-en-3-one
• 英文别名: 17β-hydroxy-2-hydroxymethylene-4,17-dimethylandrost-4-en-3-one；(2Z,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-2-(hydroxymethylidene)-4,10,13,17-tetramethyl-1,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 38539-99-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: TTXFXDNREBBNTM-JCTRDAAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-17β-hydroxy-2-hydroxymethylene-4,17α-dimethylandrost-4-en-3-one 在 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 17β-Hydroxy-2-hydroxyimino-4α,17α-dimethylandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogenic [3,2-c]pyrazole and [3,2-d]triazole steroids

  摘要：

  [3,2-c]吡唑并[3,2-d]三唑类固醇是有用的抗雄激素。

  公开号：

  US05236912A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 17beta-羟基-4,17-二甲基雄甾-4-烯-3-酮 在 sodium methylate 作用下， 以79%的产率得到(Z)-17β-hydroxy-2-hydroxymethylene-4,17α-dimethylandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroidogenesis inhibitors. 1. Adrenal inhibitory and interceptive activity of trilostane and related compounds

  摘要：

  Several methylated derivatives of trilostane were prepared. Methylation of C-4 or C-4 and C-17 changes this relatively selective adrenal inhibitor to compounds with increased ovarian/placental inhibitory activity with decreased adrenal inhibitory activity.

  DOI：

  10.1021/jm00373a021

文献信息

• US4160027A
  申请人：——

  公开号：US4160027A

  公开（公告）日：1979-07-03
• US5236912A
  申请人：——

  公开号：US5236912A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US5389624A
  申请人：——

  公开号：US5389624A

  公开（公告）日：1995-02-14
• Antiandrogenic [3,2-c]pyrazole and [3,2-d]triazole steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05236912A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  [3,2-c]Pyrazole and [3,2-d]triazole steroids are useful anti-androgens.

  [3,2-c]吡唑并[3,2-d]三唑类固醇是有用的抗雄激素。
• Steroidogenesis inhibitors. 1. Adrenal inhibitory and interceptive activity of trilostane and related compounds
  作者：Rokbert G. Christiansen、Helmut C. Neumann、U. Joseph Salvador、Malcolm R. Bell、H. Philip Schane、John E. Creange、Gordon O. Potts、A. J. Anzalone

  DOI：10.1021/jm00373a021

  日期：1984.7

  Several methylated derivatives of trilostane were prepared. Methylation of C-4 or C-4 and C-17 changes this relatively selective adrenal inhibitor to compounds with increased ovarian/placental inhibitory activity with decreased adrenal inhibitory activity.