(2R) 1(1'-benzyloxycarbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-2-[(5'-methyl-isoxazole-3'-yl)-amino-sulfonyl]-3,3-dibromo-4-oxo-azetidine | 153785-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R) 1(1'-benzyloxycarbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-2-[(5'-methyl-isoxazole-3'-yl)-amino-sulfonyl]-3,3-dibromo-4-oxo-azetidine
• 英文别名: (2R) 1-(1'-Benzyloxycarbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-2-[(5'-methyl-isoxazol-3'-yl)aminosulfonyl]-3,3-dibromo-4-oxo-azetidine；benzyl 2-[(2R)-3,3-dibromo-2-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)sulfamoyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 153785-22-9
• 化学式: C₁₉H₁₉Br₂N₃O₆S
• 分子量: 577.25
• InChiKey: YSNLLCGBZCKHBS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R) 1(1'-benzyloxycarbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-2-[(5'-methyl-isoxazole-3'-yl)-amino-sulfonyl]-3,3-dibromo-4-oxo-azetidine 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83.3%的产率得到(R)-7,7-Dibromo-2-isopropylidene-5,5-dioxo-5λ⁶-thia-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams

  摘要：

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80182-4
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (2R) 1(1'-benzyloxycarbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-2-[(5'-methyl-isoxazole-3'-yl)-amino-sulfonyl]-3,3-dibromo-4-oxo-azetidine
  参考文献：
  名称：

  New functionalized monocyclic beta-lactams suitable precursors for anhydro 2-azacephams

  摘要：

  The anhydro 2-azacephams 9 were prepared starting from penicillanate sulphoxides 1 via 4-aminosulphinyl-2-oxoazetidines 3 and 4 and 4-aminosulphonyl-2-oxoazetidines 6 and 8. New functionalized monocyclic beta-lactams 5 and 7 were also produced as precursors for other beta-lactam species.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80182-4

文献信息

• 5-Thia-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-3,8-dioxo analogs of beta-lactam, processesfor the preparation thereof and the use thereof
  申请人：PLIVA FARMACEUTSKA KEMIJSKA PREHRAMBENA I KOZMETICKA INDUSTRIJA DIONICKO DRUSTVO ZAGREB

  公开号：EP0598375A2

  公开（公告）日：1994-05-25

  Disclosed are novel 5-thia-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-3,8-dioxo β-lactam analogs of the general formula I wherein R¹is hydrogen or halo; R²is hydrogen, halo, amino, PhCH₂CONH, PhOCH₂CONH, phthalimido, o-MeNHCO-C₆H₄-CONH, isoxazolylcarboxamido; R³is hydrogen, alkyl, benzyl, heterocycle, e.g. isoxazole, pyrazole etc., and nmay be 1 or 2. They may be used as intermediates in preparing novel β-lactam analogs or as active substances in formulations for antimicrobial therapy.

  公开了通式 I 的新型 5-硫杂-1,4-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-3,8-二氧代 β-内酰胺类似物 其中 R¹ 是氢或卤代 R²为氢、卤素、氨基、PhCH₂CONH、PhOCH₂CONH、邻苯二甲酰亚胺、邻-MeNHCO-C₆H₄-CONH、异噁唑甲酰胺基； R³ 是氢、烷基、苄基、杂环，如异噁唑、吡唑等，以及 可为 1 或 2。 它们可用作制备新型 β-内酰胺类似物的中间体，或用作抗菌治疗配方中的活性物质。
• 4-OXO-AZETIDIN-2-SULFONSÄUREAMIDE UND IHRE SALZE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：PLIVA Handels GmbH

  公开号：EP0659177B1

  公开（公告）日：1999-12-08
• US5466686A
  申请人：——

  公开号：US5466686A

  公开（公告）日：1995-11-14