(3S,4R,5S)-5-benzyl-3-hydroxy-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one | 1312602-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-benzyl-3-hydroxy-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1312602-63-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: VLHYPWFBXPCSGU-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (3S,4R,5S)-5-benzyl-3-hydroxy-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-clausenamide的选择性3-和6-OH修饰

  摘要：

  （-）-Clausenamide是I期临床试验中治疗阿尔茨海默氏病（AD）的候选药物。为了阐明与取代基相关的结构-活性关系，设计了六个单取代的经修饰的（-）-clausenamide类似物，其中四个是3- O-甲基，6- O-甲基，3- des-羟基和通过选择性地对（-）-clausenamide进行3-和6-OH修饰来制备6-des-羟基类似物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.01.026

文献信息

• Three novel cyclic amides from Clausena lansium
  作者：Yang Ming-He、Chen Yan-Yong、Huang Liang

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83117-0

  日期：1988.1

  Abstract Three novel cyclic amides, clausenamide, neoclausenamide and cycloclausenamide, that lower elevated blood SGPT levels have been isolated front the leaves of Clausena lansium. By means of spectrometric data combined with chemical reactions, their structures have been elucidated. The proposed structures of clausenamide and cycloclausenamide were further confirmed by X-ray crystallographic analysis

  摘要 在 Clausena lansium 的叶子前分离出三种新型环酰胺，黄皮酰胺、新克劳森胺和环克劳森胺，它们可降低升高的血液 SGPT 水平。通过光谱数据结合化学反应，已经阐明了它们的结构。X 射线晶体学分析进一步证实了黄皮酰胺和环克劳森酰胺的拟议结构。
• Optically active clausenamides, process of the preparation thereof, pharmaceutical composition containing the same and their medical use
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP1348696A1

  公开（公告）日：2003-10-01

  The present invention relates to some new optically active clausenamide derivatives, process of the preparation thereof, a pharmaceutical composition containing the same and their medical use, particularly their use in the respects of hypoxia protective, nootropic and neurodegenerative disease such as cerebral ischemia, Alzheimer disease and vascular dementia.

  本发明涉及一些新的光学活性克劳烯酰胺衍生物、其制备工艺、含有这些衍生物的药物组合物及其医疗用途，特别是它们在缺氧保护、神经营养和神经退行性疾病（如脑缺血、阿尔茨海默病和血管性痴呆）方面的用途。