3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoic acid | 797756-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]-propionic acid；3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 797756-39-9
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₄
• 分子量: 276.14
• InChiKey: GVRYFZYJQALDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of N‐nitrosamides

  摘要：

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202317968
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of N‐nitrosamides

  摘要：

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202317968

文献信息

• [EN] DIAMINOPYRROLOQUINAZOLINES COMPOUNDS AS PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE DIAMINOPYRROLOQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004101568A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The invention relates to diaminopyrroloquinazoline compounds of formula (I) wherein R1, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf and A are as defined in the specification and claims, which are useful for inhibiting protein tyrosine phosphatases, particularly PTP1B, and are useful for lowering blood glucose concentrations in mammals.

  本发明涉及式(I)的二氨基吡咯并喹唑啉化合物，其中R1、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和A如说明书和权利要求中所定义，这些化合物可用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶，特别是PTP1B，并可用于降低哺乳动物的血糖浓度。
• Diaminopyrroloquinazolines compounds as protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040235872A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The invention relates to pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-diamine compounds which are useful for inhibiting protein tyrosine phosphatases, particularly PTP1B, and are useful for lowering blood glucose concentrations in mammals.

  本发明涉及一种嘧啶[5,4-e][1,2,4]三嗪-5,7-二胺化合物，其对于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶，特别是PTP1B，具有用途，并可用于降低哺乳动物的血糖浓度。
• Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of <i>N</i>‐nitrosamides
  作者：Pan‐Feng Yuan、Xie‐Tian Huang、Linhong Long、Tao Huang、Chun‐Lin Sun、Wei Yu、Li‐Zhu Wu、Hui Chen、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202317968

  日期：2024.2.19

  Dearomative spirocyclization reactions represent a promising means to convert arenes into three‐dimensional architectures; however, controlling the regioselectivity of radical dearomatization with nonactivated arenes to afford the spirocyclizative 1,2‐difunctionalization other than its kinetically preferred 1,4‐difunctionalization is exceptionally challenging. Here we disclose a novel strategy for dearomative 1,2‐ or 1,4‐amidoximation of (hetero)arenes enabled by direct visible‐light‐induced homolysis of N−NO bonds of nitrosamides, giving rise to various highly regioselective amidoximated spirocycles that previously have been inaccessible or required elaborate synthetic efforts. The mechanism and origins of the observed regioselectivities were investigated by control experiments and density functional theory calculations.

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。