4-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲酸甲酯 | 147078-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-methyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 147078-67-9
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: QNMRYVHJMCXZLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲酸甲酯 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-methyl-2-oxo-1-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用作AXL抑制剂的抗肿瘤化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种通式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。本发明还公开了包含该化合物的药物组合物，以及该化合物、药物组合物在制备AXL抑制药物中的应用，其中AXL抑制药物用于治疗肿瘤、肾病、免疫系统疾病或者循环系统疾病。

  公开号：

  CN110330479A
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基吡啶-3-甲腈 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 反应 23.0h， 生成 4-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种用作AXL抑制剂的抗肿瘤化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种通式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。本发明还公开了包含该化合物的药物组合物，以及该化合物、药物组合物在制备AXL抑制药物中的应用，其中AXL抑制药物用于治疗肿瘤、肾病、免疫系统疾病或者循环系统疾病。

  公开号：

  CN110330479A

文献信息

• [EN] VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] BLOQUEURS DES CANAUX SODIQUES VOLTAGE-DÉPENDANTS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013006596A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  In general, the present invention relates to uses of voltage-gated sodium channel blocker compounds,, which include corresponding precursors, intermediates, monomers and dimers, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for respiratory and respiratory tract diseases. In particular, the present invention also relates to methods and uses for treatment of respiratory or respiratory tract diseases, which comprises administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of the present invention.

  一般而言，本发明涉及使用电压门控钠通道阻滞剂化合物，包括相应的前体、中间体、单体和二聚体，相应的药物组合物，化合物制备和治疗方法，用于呼吸和呼吸道疾病。具体而言，本发明还涉及用于治疗呼吸或呼吸道疾病的方法和用途，包括向需要的受试者施用本发明化合物的有效量。
• VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Boehm Jeffrey Charles

  公开号：US20130023541A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to voltage-gated sodium channel blocker intermediates, compounds and dimers, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for respiratory or respiratory tract diseases.

  本发明涉及电压门控钠通道阻滞剂中间体、化合物和二聚体，相应的药物组合物、化合物制备和治疗呼吸或呼吸道疾病的方法。
• [EN] ANTITUMOR COMPOUND USED AS AXL INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ ANTITUMORAL UTILISÉ COMME INHIBITEUR AXL ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种用作AXL抑制剂的抗肿瘤化合物及其用途
  申请人：NANJING HUAWE MEDICINE TECH GROUP CO LTD

  公开号：WO2021012717A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  本发明公开了一种通式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。本发明还公开了包含该化合物的药物组合物，以及该化合物、药物组合物在制备AXL抑制药物中的应用，其中AXL抑制药物用于治疗肿瘤、肾病、免疫系统疾病或者循环系统疾病。
• WO2021062245A5
  申请人：——

  公开号：WO2021062245A5

  公开（公告）日：2023-08-24
• Polypharmacological profile of 1,2-dihydro-2-oxo-pyridine-3-carboxamides in the endocannabinoid system
  作者：Andrea Chicca、Chiara Arena、Simone Bertini、Francesca Gado、Elena Ciaglia、Mario Abate、Maria Digiacomo、Margherita Lapillo、Giulio Poli、Maurizio Bifulco、Marco Macchia、Tiziano Tuccinardi、Jürg Gertsch、Clementina Manera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.019

  日期：2018.6

  The endocannabinoid system (ECS) represents one of the major neuromodulatory systems involved in different physiological and pathological processes. Multi-target compounds exert their activities by acting via multiple mechanisms of action and represent a promising pharmacological modulation of the ECS. In this work we report 4-substituted and 4,5-disubstituted 1,2-dihydro-2-oxo-pyridine-3-carboxamide derivatives with a broad spectrum of affinity and functional activity towards both cannabinoid receptors and additional effects on the main components of the ECS. In particular compound B3 showed high affinity for CB1R (K-i = 23.1 nM, partial agonist) and CB2R (K-i = 6.9 nM, inverse agonist) and also significant inhibitory activity (IC50 = 70 nM) on FAAH with moderate inhibition of ABHD12 (IC50 = 2.5 mu M). Compounds B4, B5 and B6 that act as full agonists at CB1R and as partial agonists (B5 and B6) or antagonist (B4) at CB2R, exhibited an additional multi-target property by inhibiting anandamide uptake with sub-micromolar IC50 values (0.28-0.62 mu M). The best derivatives showed cytotoxic activity on U937 lymphoblastoid cells. Finally, molecular docking analysis carried out on the three-dimensional structures of CB1R and CB2R and of FAAH allowed to rationalize the structure-activity relationships of this series of compounds. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.