2-(Bromomethyl)-5,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine | 1432220-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(Bromomethyl)-5,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1432220-55-7
• 化学式: C₈H₉BrN₄
• mdl: MFCD26105904
• 分子量: 241.09
• InChiKey: JBCQGKLEWLPHSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Bromomethyl)-5,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非氟布韦的合成。第二部分 通过β-乙氧基酯的Dieckmann环化反应第二代合成6,6-二取代的2 H-吡喃酮

  摘要：

  本文描述了将恶唑烷酮（3）转化为β-酮内酯（5）的改进顺序。引起这一变化的主要驱动力是在分子内环化反应中产生β-酮内酯时观察到适度和可变的产率。将环化底物从恶唑烷酮改为烷基酯可显着改善环化作用，并改善炔烃加氢反应。还描述了用于甲醇分解和形成中间盐的最佳底物的选择。

  DOI：

  10.1021/op400236r
• 作为产物：
  描述：

  (5,7-二甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-2-基)甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-(Bromomethyl)-5,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  非氟布韦的合成。第二部分 通过β-乙氧基酯的Dieckmann环化反应第二代合成6,6-二取代的2 H-吡喃酮

  摘要：

  本文描述了将恶唑烷酮（3）转化为β-酮内酯（5）的改进顺序。引起这一变化的主要驱动力是在分子内环化反应中产生β-酮内酯时观察到适度和可变的产率。将环化底物从恶唑烷酮改为烷基酯可显着改善环化作用，并改善炔烃加氢反应。还描述了用于甲醇分解和形成中间盐的最佳底物的选择。

  DOI：

  10.1021/op400236r

文献信息

• Synthesis of Filibuvir. Part II. Second-Generation Synthesis of a 6,6-Disubstituted 2<i>H</i>-Pyranone via Dieckmann Cyclization of a β-Acetoxy Ester
  作者：Zhihui Peng、John A. Ragan、Roberto Colon-Cruz、Brian G. Conway、Eric M. Cordi、Kyle Leeman、Leo J. Letendre、Li-Jen Ping、Janice E. Sieser、Robert A. Singer、Gregory W. Sluggett、Holly Strohmeyer、Brian C. Vanderplas、Jon Blunt、Nicola Mawby、Kevin Meldrum、Stuart Taylor

  DOI：10.1021/op400236r

  日期：2014.1.17

  drivers behind this change were the modest and variable yields observed in the intramolecular cyclization to generate the β-keto lactone. Changing the cyclization substrate from oxazolidinone to alkyl ester offered a significantly improved cyclization, as well as improvements in the alkyne hydrogenation. Selection of the optimal substrates for methanolysis and intermediate salt formation are also described

  本文描述了将恶唑烷酮（3）转化为β-酮内酯（5）的改进顺序。引起这一变化的主要驱动力是在分子内环化反应中产生β-酮内酯时观察到适度和可变的产率。将环化底物从恶唑烷酮改为烷基酯可显着改善环化作用，并改善炔烃加氢反应。还描述了用于甲醇分解和形成中间盐的最佳底物的选择。