tert-butyl 3-hydroxy-3-vinylazetidine-1-carboxylate | 398489-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-3-vinylazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-ethenyl-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 398489-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: PKGHGXLXOUXXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-3-vinylazetidine-1-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (+)-二异松蒎烯基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 tert-butyl (7S)-7-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Multifunctional Modules for Drug Discovery: Synthesis of Novel Thia/Oxa-Azaspiro[3.4]octanes

  摘要：

  New classes of thia/oxa-azaspiro[3.4]octanes are synthesized through the implementation of robust and step-economic routes. The targeted spirocycles have been designed to act as novel, multifunctional, and structurally diverse modules for drug discovery. Furthermore, enantioselective approaches to the spirocycles are reported.

  DOI：

  10.1021/ol402127b
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-氮杂环丁酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到tert-butyl 3-hydroxy-3-vinylazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烷基碘与烯烃的偶联：氢化多巴钴的去质子化使周转率提高

  摘要：

  完成循环：发现钴配合物I和II在叔胺碱的存在下在可见光照射下催化烷基碘与烯烃的分子内烷基Heck型偶联反应。碱的使用是催化转换的关键。该方法与多种官能团的相容性为合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201105235

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR USE AS PKM2 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE PKM2
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014074848A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compositions comprising compounds of general formula (I) that modulate pyruvate kinase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate pyruvate kinase in the treatment of diseases.

  本文描述了包含通式（I）化合物的组合物，这些化合物调节丙酮酸激酶。本文还描述了利用这些调节丙酮酸激酶的化合物治疗疾病的方法。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR USE AS PKM2 MODULATORS
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150307473A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Compositions comprising compounds of general formula (I) that modulate pyruvate kinase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate pyruvate kinase in the treatment of diseases.

  本文描述了包含一般式(I)化合物的组合物，这些化合物调节丙酮酸激酶。本文还描述了利用调节丙酮酸激酶的化合物治疗疾病的方法。
• Boronic Ester Enabled [2 + 2]-Cycloadditions by Temporary Coordination: Synthesis of Artochamin J and Piperarborenine B
  作者：Yanyao Liu、Dongshun Ni、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.2c08777

  日期：2022.10.19

  A strategy for the photosensitized cycloaddition of alkenylboronates and allylic alcohols by a temporary coordination is presented. The process allows for the synthesis of a diverse range of cyclobutylboronates. Key to development of these reactions is the temporary coordination of the allylic alcohol to the Bpin unit. This not only allows for the reaction to proceed in an intramolecular manner but

  提出了一种通过临时配位对烯基硼酸酯和烯丙醇进行光敏环加成的策略。该过程允许合成各种环丁基硼酸酯。这些反应发展的关键是烯丙醇与 Bpin 单元的临时协调。这不仅允许反应以分子内方式进行，而且还允许高水平的立体和区域控制。这些研究的一个关键方面是环加合物在合成复杂的天然产物 artochamin J 和 piperarborenine B 中的效用。
• US9458132B2
  申请人：——

  公开号：US9458132B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• [EN] NOVEL PHENYLHETEROAZETIDINES, USEFUL AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES PHENYLHETEROAZETIDINES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA SYNTHASE D'OXYDE NITRIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2002012187A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9¿, W, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and enantiomers and racemates thereof; together with processes for their preparation, compositions bontaining them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease and pain.