(2S,3S)-3-{3-[4-vinylbenzoylamino]benzyloxy}aspartate | 864937-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-{3-[4-vinylbenzoylamino]benzyloxy}aspartate
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-[[3-[(4-ethenylbenzoyl)amino]phenyl]methoxy]butanedioic acid
• CAS: 864937-03-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: WCIPMGCSLQVXHX-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-{3-[4-vinylbenzoylamino]benzyloxy}aspartate 在 palladium on activated charcoal 超重氢 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3H)Etb-tboa
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the Tritium-Labeled Analog of L-threo-β-Benzyloxyaspartate Binding to Glutamate Transporters

  摘要：

  谷氨酸是哺乳动物中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质。谷氨酸受体活化的终止和细胞外谷氨酸浓度的维持主要由位于神经末梢和周围胶质细胞上的谷氨酸转运体（兴奋性氨基酸转运体1-5，EAATs1-5）实现。为了确定每个亚型的生理作用，需要亚型特异的EAAT配体。在这项研究中，我们开发了一种结合测定系统，用于表征所有EAAT亚型的EAAT配体。我们最近合成了新的苏式-β-苄氧基天冬氨酸（TBOA）类似物，并报告它们比TBOA更有效地阻断EAATs 1-5对谷氨酸的摄取。TBOA类似物的强抑制活性表明它们适合用作放射性同位素标记的配体，因此我们合成了（2 S ,3 S ）-3-{3-[4-乙基苯甲酰氨基]苄氧基}天冬氨酸（[3H]ETB-TBOA）的氚化衍生物。[3H]ETB-TBOA对每个EAAT亚型在EAAT转染的COS-1细胞膜上表现出显著的高亲和力特异性结合。[3H]ETB-TBOA结合的Na+依赖性希尔系数揭示了Na+的非合作结合位点，表明配

  DOI：

  10.1124/mol.106.027250
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-t-butoxycarbonyl-3-[3-(4-vinylbenzoylamino)benzyloxy]aspartic acid di-t-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(2S,3S)-3-{3-[4-vinylbenzoylamino]benzyloxy}aspartate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOLABELED 3-[3-(BENZOYL-AMIDO)BENZYLOXY]ASPARTIC ACID DERIVATIVE AND METHOD OF PRODUCING THE SAME
  [FR] DERIVÉ RADIOACTIVEMENT MARQUÉ DE L'ACIDE 3-[3-(BENZOYLAMIDO)BENZYLOXY]ASPARTIQUE ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CELUI-CI

  摘要：

  本发明提供了一种放射性标记的配体，对谷氨酸转运体具有高度选择性和强效性，并可用于特异性检测谷氨酸转运体。具体来说，本发明提供了一种在苯甲酰基团上具有放射性取代基的3-[3-(苯甲酰胺)苄氧基]天冬氨酸，其化学结构如下式（1），或其酯或盐：（1）其中X代表含有放射性原子的取代基，可以是直链或支链低碳原子烷基基团、羟基、直链或支链低碳原子烷氧基团、氨基、直链或支链低碳原子酰胺基团、卤素原子和直链或支链低碳原子卤代烷基基团；R1和R2分别代表氢原子、直链或支链低碳原子烷基基团或乙酰氧甲基基团。

  公开号：

  WO2005090268A1

文献信息

• Radiolabeled 3-[3- (Benzoyl-Amido) Benzyloxy] Aspartic Acid Derivative and Method of Producing the Same
  申请人：Shimamoto Keiko

  公开号：US20080248485A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention provides a radiolabeled ligand which is highly selective and potent for glutamate transporters and is usable in specifically detecting the glutamate transporter. Specifically, the present invention provides a 3-[3-(benzoylamido)benzyloxy]aspartic acid having a radioactive substituent on the benzoyl group which is represented by the following formula (1), or an ester or salt thereof: wherein X represents a substituent containing a radioactive atom(s) which is selected from a straight or branched lower aliphatic alkyl group, a hydroxyl group, a straight or branched lower aliphatic alkoxy group, an amino group, a straight or branched lower aliphatic acylamido group, a halogen atom and a straight or branched lower aliphatic haloalkyl group; and R 1 and R 2 each represents a hydrogen atom, a straight or branched lower aliphatic alkyl group or an acetoxymethyl group.

  本发明提供了一种放射性标记的配体，其对谷氨酸转运体高度选择性和强效，并可用于特异性检测谷氨酸转运体。具体而言，本发明提供了一种在苯甲酰基基团上具有放射性取代基的3-[3-(苯甲酰胺)苄氧基]天冬氨酸，其表示为以下式子（1），或其酯或盐：其中X代表含有放射性原子的取代基，所述取代基选自直链或支链低级脂肪基烷基、羟基、直链或支链低级脂肪基氧基烷基、氨基、直链或支链低级脂肪酰胺基、卤原子和直链或支链低级脂肪卤代烷基；而R1和R2分别代表氢原子、直链或支链低级脂肪基烷基或乙酰氧甲基基团。
• RADIOLABELED 3-¬3- (BENZOYL-AMIDO) BENZYLOXY| ASPARTIC ACID DERIVATIVE AND METHOD OF PRODUCING THE SAME
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP1732864A1

  公开（公告）日：2006-12-20
• RADIOLABELED 3-[3- (BENZOYL-AMIDO) BENZYLOXY]ASPARTIC ACID DERIVATIVE AND METHOD OF PRODUCING THE SAME
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP1732864B1

  公开（公告）日：2013-12-25
• US8097654B2
  申请人：——

  公开号：US8097654B2

  公开（公告）日：2012-01-17