rac-(3R,4S)-1-tert-butyl-4-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid | 1042686-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-(3R,4S)-1-tert-butyl-4-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4R)-1-tert-butyl-4-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1042686-59-8
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₃
• 分子量: 295.354
• InChiKey: AUMUJMVEOHOLMP-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3R,4S)-1-tert-butyl-4-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 、 N-[(1S)-1-(5-chloro-2-piperidin-4-ylphenyl)propyl]acetamide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1S)-1-[2-[1-[(3S,4R)-1-tert-butyl-4-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3-carbonyl]piperidin-4-yl]-5-chlorophenyl]propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of potent and orally bioavailable tert-butylpyrrolidine archetype derived melanocortin subtype-4 receptor modulators

  摘要：

  Discovery of a series of tert-butyl pyrrolidine derived, potent and orally bioavailable melanocortin receptor subtype-4 (MC4R) selective modulators is disclosed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.049
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(3S,4R)-1-tert-butyl-4-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 rac-(3R,4S)-1-tert-butyl-4-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of potent and orally bioavailable tert-butylpyrrolidine archetype derived melanocortin subtype-4 receptor modulators

  摘要：

  Discovery of a series of tert-butyl pyrrolidine derived, potent and orally bioavailable melanocortin receptor subtype-4 (MC4R) selective modulators is disclosed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.049

文献信息

• Diazepine and Diazocane Compounds As MC4 Agonists
  申请人：Andrews Mark David

  公开号：US20110136814A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , L and n are as defined in the specification. These compounds are useful as MC4 agonists.

  本发明涉及式（I）化合物，其中R1、R2、R3、R4、L和n如说明书中所定义。这些化合物可用作MC4激动剂。
• DIAZEPINE AND DIAZOCANE COMPOUNDS AS MC4 AGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP2326638B1

  公开（公告）日：2013-06-19
• US7329673B2
  申请人：——

  公开号：US7329673B2

  公开（公告）日：2008-02-12