tert-butyl-[(Z,2S,3R)-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylhex-4-en-2-yl]oxy-dimethylsilane | 603044-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(Z,2S,3R)-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylhex-4-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 603044-14-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅Si
• 分子量: 504.783
• InChiKey: CLTKKCHCYHFYRE-WEFYXXDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-benzodioxin-5-yl 1,1,1-trifluoromethanesulfonate 、 tert-butyl-[(Z,2S,3R)-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylhex-4-en-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以65%的产率得到tert-butyl N-[5-[(E)-3-[(4S,5S)-5-[(Z,1R,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-enyl]-2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-7-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of anti-inflammatory clinical candidate E6201, inspired from resorcylic lactone LL-Z1640-2, III

  摘要：

  Inspired by natural product, LL-Z1640-2, clinical candidate, E6201 ( 22) was discovered in a medicinal chemistry effort through total synthesis. The modification on C14-position to N-alkyl substitution showed to be potent in vitro and orally active in vivo in anti-inflammatory assays. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.087