(4S,6Z,9S,10S,12E)-8,9,10,18-tetrahydroxy-15,16-dimethoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaen-2-one | 957471-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4S,6Z,9S,10S,12E)-8,9,10,18-tetrahydroxy-15,16-dimethoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaen-2-one
• CAS: 957471-47-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈
• 分子量: 394.422
• InChiKey: PXBJPJBJXGWKHW-PMIYCYDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6Z,9S,10S,12E)-8,9,10,18-tetrahydroxy-15,16-dimethoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaen-2-one 在 polymer-bound 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Radicicol A
  参考文献：
  名称：

  Radicicol A和相关间苯二酸内酯（有效的激酶抑制剂）的模块化合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702406
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5S,9S,11Z,14S)-10-(ethoxymethoxy)-18,20,21-trimethoxy-7,7,14-trimethyl-6,8,15-trioxatricyclo[15.4.0.05,9]henicosa-1(17),2,11,18,20-pentaen-16-one 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以12 mg的产率得到(4S,6Z,9S,10S,12E)-8,9,10,18-tetrahydroxy-15,16-dimethoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,12,15,17-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Radicicol A和相关间苯二酸内酯（有效的激酶抑制剂）的模块化合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702406

文献信息

• Compositions And Methods Comprising Analogues Of Radicicol A
  申请人：Winssinger Nicolas

  公开号：US20100233279A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Disclosed are novel analogues of the natural product radicicol A of formulae I, .Ia, pi, Ha, lib and HI, pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds of the invention are kinase and phosphatase inhibitors and find utility in the treatment or prevention of kinase and phosphatase-mediated disorders. Also provided are uses and methods for the treatment or prevention of kinase- and phosphatase-mediated disorders and synthetic processes for the preparation of the compounds.

  本发明涉及天然产物radicicol A的新型类似物，其化学式为I、Ia、pi、Ha、lib和HI，以及包含这些化合物的制药组合物。本发明中的化合物是激酶和磷酸酶抑制剂，在治疗或预防激酶和磷酸酶介导的疾病中具有应用价值。本发明还提供了治疗或预防激酶和磷酸酶介导的疾病的用途和方法，以及合成这些化合物的方法。
• US8513440B2
  申请人：——

  公开号：US8513440B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING ANALOGUES OF RADICICOL A<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS COMPRENANT DES ANALOGUES DE RADICICOL A
  申请人：WINSSINGER NICOLAS

  公开号：WO2008149244A2

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] Disclosed are novel analogues of the natural product radicicol A of formulae I, Ia, p, Ha, lib and HI, pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds of the invention are kinase and phosphatase inhibitors and find utility in the treatment or prevention of kinase and phosphatase-mediated disorders. Also provided are uses and methods for the treatment or prevention of kinase- and phosphatase-mediated disorders and synthetic processes for the preparation of the compounds.
  [FR] Cette invention concerne des nouveaux analogues du produit naturel radicicol A représenté par la formule I, Ia, p, Ha, lib et HI, des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés. Les composés décrits dans cette invention sont des inhibiteurs de kinases et de phosphatases et ils sont particulièrement utiles dans le traitement ou la prévention de troubles induits par les kinases et les phosphatases. Cette invention concerne également des utilisations et des méthodes permettant de traiter ou de prévenir des troubles induits par les kinases et les phosphatases ainsi que des procédés de synthèse permettant de préparer les composés.
• Modular Synthesis of Radicicol A and Related Resorcylic Acid Lactones, Potent Kinase Inhibitors
  作者：Pierre-Yves Dakas、Sofia Barluenga、Frank Totzke、Ute Zirrgiebel、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.200702406

  日期：2007.9.10