3-methyl-1-(tosylamino)butan-2-one | 1241391-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(tosylamino)butan-2-one
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-methyl-2-oxobutyl)benzenesulfonamide；3-methyl-1-(p-tosylamino)butan-2-one
• CAS: 1241391-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: BRFHONXFUBZYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(tosylamino)butan-2-one 、 9-蒽丙烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 4-溴苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  前手性烷基-氨基甲基酮是通过有机催化串联反应有效合成手性（2,3,5）-三取代的吡咯烷的便​​利前体†

  摘要：

  α氨基甲基烷基酮与α，β不饱和醛反应顺利通过由diphenylprolinol甲硅烷基醚/ 4-溴苯甲酸催化的串联过程。以高产率（高达99％）和对映选择性（> 99％ee）制备2-烷酰基-3-芳基-5-羟基吡咯烷。通过单晶衍射明确地证实了产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c6ra10153d
• 作为产物：
  描述：

  N-p-tosyl-2,2-dimethylazetidin-3-one 在 碘化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到3-methyl-1-(tosylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四碘化钛促进的氮杂环丁烷-3-酮的还原性醛醇和曼尼希型反应

  摘要：

  良好的促进剂：描述了一种方便的方法来生成和反应氨基丙酮当量的烯醇化物，该方法使用四碘化钛还原氮杂环丁烷-3-酮，然后与亲电试剂反应。这种方法可以以区域选择性的方式直接访问1,4-氨基醇或二胺。

  DOI：

  10.1002/asia.200900457

文献信息

• Construction of Fused Pyrrolidines and β-Lactones by Carbene-Catalyzed C−N, C−C, and C−O Bond Formations
  作者：Xingxing Wu、Lin Hao、Yuexia Zhang、Maiti Rakesh、Rambabu N. Reddi、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201700045

  日期：2017.4.3

  A carbene‐catalyzed intermolecular C−N bond formation, which initiates a highly selective cascade reaction for the synthesis of pyrrolidine fused β‐lactones, is disclosed. The nitrogen‐containing bicyclic β‐lactone products are obtained with good yields and excellent stereoselectivities. Synthetic transformations of the reaction products into useful functional molecules, such as amino catalysts, can

  公开了碳烯催化的分子间CN键的形成，其引发了用于吡咯烷稠合的β-内酯的合成的高度选择性的级联反应。获得的含氮双环β-内酯产品收率高，立体选择性好。在温和的反应条件下，可以有效地实现反应产物向有用的功能分子如氨基催化剂的合成转化。从机理上讲，本研究提供了在挑战性卡宾催化的不对称碳-杂原子键形成反应中调节杂原子（如氮原子）的反应性的见解。
• Reductive Aldol and Mannich-Type Reactions of Azetidin-3-ones Promoted by Titanium Tetraiodide
  作者：Shingo Hata、Daisuke Fukuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/asia.200900457

  日期：2010.3.1

  A good promoter: A convenient method is described for the generation and reaction of the enolates of aminoacetone equivalents, which uses the reduction of azetidin‐3‐one with titanium tetraiodide and subsequent reactions with electrophiles. This methodology provides a straightforward access to 1,4‐amino alcohols or diamines in a regioselective manner.

  良好的促进剂：描述了一种方便的方法来生成和反应氨基丙酮当量的烯醇化物，该方法使用四碘化钛还原氮杂环丁烷-3-酮，然后与亲电试剂反应。这种方法可以以区域选择性的方式直接访问1,4-氨基醇或二胺。
• Prochiral alkyl-aminomethyl ketones as convenient precursors for efficient synthesis of chiral (2,3,5)-tri-substituted pyrrolidines via an organo-catalysed tandem reaction
  作者：Yuming Song、Ke Li、Tao Shu、Yamei Xie、Yixin Zhang、Jingping Qu

  DOI：10.1039/c6ra10153d

  日期：——

  α-Aminomethyl alkyl ketones reacted smoothly with α,β-unsaturated aldehydes via a tandem process catalysed by diphenylprolinol silyl ether/4-bromobenzoic acid. 2-Alkanoyl-3-aryl-5-hydroxy pyrrolidines were prepared in high yields (up to 99%) and enatioselectivities (>99% ee). The absolute configurations of the products were unambiguously confirmed by single-crystal diffraction.

  α氨基甲基烷基酮与α，β不饱和醛反应顺利通过由diphenylprolinol甲硅烷基醚/ 4-溴苯甲酸催化的串联过程。以高产率（高达99％）和对映选择性（> 99％ee）制备2-烷酰基-3-芳基-5-羟基吡咯烷。通过单晶衍射明确地证实了产物的绝对构型。
• SYNTHESIS OF α-AMINO KETONES AND O-ALKYLOXIMES BY TITANIUM TETRAHALIDE PROMOTED RING-OPENING REACTION OF 2-MONO-SUBSTITUTED AZETIDIN-3-oNES AND THEIR O-ALKYLOXIMES
  作者：Makoto Shimizu、Shizuka Ariga、Shingo Hata、Daisuke Fukuda、Takafumi Nishi、Iwao Hachiya

  DOI：10.3987/com-12-s(n)74

  日期：——

  2013, 2, 130-134. (4) Synthesis of α-Amino Ketones and O-Alkyloximes by Titanium Tetrahalide Promoted Ring-opening Reaction of 2-Mono-substitued Azetidine-3-ones and Their O-Alkyloximes Ariga, S.; Hata, S.; Fukuda, D.; Nishi, T.; Hachiya, I.; Shimizu, M.* Heterocycles 2012, 86, 1187-1210. (5) Synthesis of α-Dialkylamino Esters Using Tandem N,N-Dialkylation of α-Sulfoximino Ester Hata, S.; Maeda, T.;

  1.発表论文等（查読付き论文，和书，総说等の発表状况） (1) α-Imino Esters Shimizu的高度非对映选择性串联N-烷基化-曼尼希反应，M.*；栗田，D。Mizota, I. 亚洲人。J.组织。化学。2013, 2, 208-211。(2) 一种新型锂离子电池用聚乙烯醇单离子聚合物电解质 王旭杰；侯YY；高小伟；刘，LL；吴永平*；Shimizu, M. Electrochimica Acta 2013, 87, 113–118。(3) Indolin-3-ones 和 Tetrahydro-4-quinolones 的合成使用 α-Imino Esters Shimizu, M.*; 高尾，Y。桂山，H。Mizota, I. 亚洲人。J.组织。化学。2013 年，第 2 期，第 130-134 页。(4) 四卤化钛促进2-单取代氮杂环丁烷-3-酮及其O-烷肟的开环反应合成α-氨基酮和O-烷肟