(3S,4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrrolidine-3-carboxylic acid | 934989-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrrolidine-3-carboxylic acid；(3S,4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(oxan-4-yl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 934989-40-9
• 化学式: C₁₆H₁₉F₂NO₃
• 分子量: 311.329
• InChiKey: IFQPXZTUKDJEMG-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 、 N-[2-[(1S)-5-chloro-6-methylspiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1-yl]propan-2-yl]acetamide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-[(1S)-5-chloro-1'-[(3S,4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(oxan-4-yl)pyrrolidine-3-carbonyl]-6-methylspiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1-yl]propan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent, selective, and orally bioavailable 3H-spiro[isobenzofuran-1,4′-piperidine] based melanocortin subtype-4 receptor agonists

  摘要：

  Design, synthesis, and SAR of a series of 3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine] based compounds as potent, selective and orally bioavailable melanocortin subtype-4 receptor (MC4R) agonists are disclosed. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.068
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(oxan-4-yl)pyrrolidine-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 水 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (3S,4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/47496

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Acylated piperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators
  申请人：Bakshi Raman K.

  公开号：US20090253744A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Certain novel N-acylated spiropiperidine derivatives are ligands of the human melanocortin receptor(s) and, in particular, are selective ligands of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of MC-4R, such as obesity, diabetes, nicotine addiction, alcoholism, sexual dysfunction, including erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

  某些新型N-酰化的螺环吡啶衍生物是人类黑色素细胞素受体的配体，特别是人类黑色素细胞素-4受体（MC-4R）的选择性配体。因此，它们可用于治疗、控制或预防对MC-4R调节敏感的疾病和障碍，如肥胖症、糖尿病、尼古丁成瘾、酗酒、性功能障碍，包括勃起功能障碍和女性性功能障碍。
• Diazepine and Diazocane Compounds As MC4 Agonists
  申请人：Andrews Mark David

  公开号：US20110136814A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , L and n are as defined in the specification. These compounds are useful as MC4 agonists.

  本发明涉及式（I）化合物，其中R1、R2、R3、R4、L和n如说明书中所定义。这些化合物可用作MC4激动剂。
• WO2007/47496
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ACYLATED SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1940401A2

  公开（公告）日：2008-07-09
• EP1940401A4
  申请人：——

  公开号：EP1940401A4

  公开（公告）日：2008-12-17