(2R,3R)-7-Amino-2,3-bis-methoxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid | 873799-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2R,3R)-7-Amino-2,3-bis-methoxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R)-6-amino-2,3-bis(methoxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylic acid
• CAS: 873799-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: CNDHRCJQLGJGHA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-7-Amino-2,3-bis-methoxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid 在 哌嗪 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ((7R,8R)-7,8-Bis-methoxymethyl-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-4-yl)-(3-bromo-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4]二氧杂[2,3-g]喹唑啉作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列 7,8-双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4] 二恶英 [2,3-g] 喹唑啉并评估了它们对分离的表皮生长因子受体 (EGFR) 磷酸化的抑制作用) 酶及其对 A431 细胞系的生长抑制。其中，具有 3-碘苯环的化合物 3c 对分离的 EGFR 酶最有效（IC50 = 1.66 nM），并且对 A431 细胞系也显示出有意义的效力（GI50 = 1.99 μM），尽管低于 PD153035（GI50 = 1.03微米）。然而，与其报告的数据相比，作为厄洛替尼 (TarcevaTM) 的精确刚性类似物的化合物 3e 不如原始化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500126
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-Bis-methoxymethyl-7-nitro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,3R)-7-Amino-2,3-bis-methoxymethyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4]二氧杂[2,3-g]喹唑啉作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列 7,8-双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4] 二恶英 [2,3-g] 喹唑啉并评估了它们对分离的表皮生长因子受体 (EGFR) 磷酸化的抑制作用) 酶及其对 A431 细胞系的生长抑制。其中，具有 3-碘苯环的化合物 3c 对分离的 EGFR 酶最有效（IC50 = 1.66 nM），并且对 A431 细胞系也显示出有意义的效力（GI50 = 1.99 μM），尽管低于 PD153035（GI50 = 1.03微米）。然而，与其报告的数据相比，作为厄洛替尼 (TarcevaTM) 的精确刚性类似物的化合物 3e 不如原始化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500126