1-benzyl-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopentapyrazole-3-carbonitrile | 878886-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopentapyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 878886-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: BNELWVGPIJEFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopentapyrazole-3-carbonitrile 在 sodium azide 、 zinc dibromide 、 盐酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-benzyl-3-(2H-tetrazol-5-yl)-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopentapyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT OF METABOLIC-RELATED DISORDERS THEREOF
  [FR] DERIVES DE TETRAZOLE ET METHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES LIES AU METABOLISME

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的某些四唑衍生物及其药学上可接受的盐，这些衍生物表现出有用的药理特性，例如作为RUP25受体的激动剂。本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及在治疗代谢相关疾病，包括脂质代谢异常、动脉粥样硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合征等方面使用本发明化合物和组合物的方法。此外，本发明还提供了将本发明化合物与其他活性剂结合使用的方法，这些活性剂属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、双胍类药物、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烯合成抑制剂、贝特类药物、LDL降解增强剂、血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂等类别。

  公开号：

  WO2005044816A1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopentapyrazole-3-carboxylic acid amide 在 氯化亚砜 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 1-benzyl-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopentapyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT OF METABOLIC-RELATED DISORDERS THEREOF
  [FR] DERIVES DE TETRAZOLE ET METHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES LIES AU METABOLISME

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的某些四唑衍生物及其药学上可接受的盐，这些衍生物表现出有用的药理特性，例如作为RUP25受体的激动剂。本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及在治疗代谢相关疾病，包括脂质代谢异常、动脉粥样硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合征等方面使用本发明化合物和组合物的方法。此外，本发明还提供了将本发明化合物与其他活性剂结合使用的方法，这些活性剂属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、双胍类药物、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烯合成抑制剂、贝特类药物、LDL降解增强剂、血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂等类别。

  公开号：

  WO2005044816A1

文献信息

• [EN] METHOD OF TREATING ATHEROSCLEROSIS, DYSLIPIDEMIAS AND RELATED CONDITIONS<br/>[FR] PROCEDE POUR TRAITER L'ATHEROSCLEROSE, LA DYSLIPIDEMIE ET LES ETATS PATHOLOGIQUES ASSOCIES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006026273A3

  公开（公告）日：2006-09-08
• 3-(1<i>H</i>-Tetrazol-5-yl)-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopentapyrazole (MK-0354): A Partial Agonist of the Nicotinic Acid Receptor, G-Protein Coupled Receptor 109a, with Antilipolytic but No Vasodilatory Activity in Mice
  作者：Graeme Semple、Philip J. Skinner、Tawfik Gharbaoui、Young-Jun Shin、Jae-Kyu Jung、Martin C. Cherrier、Peter J. Webb、Susan Y. Tamura、P. Douglas Boatman、Carleton R. Sage、Thomas O. Schrader、Ruoping Chen、Steven L. Colletti、James R. Tata、M. Gerard Waters、Kang Cheng、Andrew K. Taggart、Tian-Quan Cai、Ester Carballo-Jane、Dominic P. Behan、Daniel T. Connolly、Jeremy G. Richman

  DOI：10.1021/jm800258p

  日期：2008.8.1

  The discovery and profiling of 3-(1H-tetrazol-5-yl)-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopeiitapyrazole (5a, MK-0354), a partial agonist of GPR 109a, is described. Compound 5a retained the plasma free fatty acid lowering effects in mice associated with GPR109a agonism, but did not induce vasodilation at the maximum feasible dose. Moreover, preadministration of 5a blocked the flushing effect induced by nicotinic acid but not that induced by PGD(2). This profile made 5a a suitable candidate for further study for the treatment of dyslipidemia.
• WO2006/52569
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——