(E)-1,2-diethoxy-1,2-di(thiophen-2-yl)ethene | 1383528-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1,2-diethoxy-1,2-di(thiophen-2-yl)ethene
• 英文别名: 2-[(E)-1,2-diethoxy-2-thiophen-2-ylethenyl]thiophene
• CAS: 1383528-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S₂
• 分子量: 280.412
• InChiKey: FHVOUFWEXPAEBA-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-diethoxy-1,2-di(thiophen-2-yl)ethene 、 三甲基氯化锡 在 n-BuLi 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 (E)-1,2-diethoxy-1,2-bis(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  将电子中性构建块与分子内“构象锁”相结合，提供稳定、高迁移率的 P 和 N 沟道聚合物半导体

  摘要：

  了解分子/大分子结构与有机薄膜晶体管 (TFT) 性能之间的关系对于实现下一代高性能有机电子产品至关重要。在这方面，平面 π 共轭、电子中性（即，既不是高度富电子也不是高度缺电子）构建块代表了聚合物半导体的主要目标，但是它们的实现提出了合成挑战。在这里，我们报告了一种易于获得（最少的合成步骤）、基于电子中性的噻吩基 - 亚乙烯基（TVT）的具有弱分子内 S…O“构象锁”的构建块提供了一类新的稳定、结构平面的解决方案-可加工的、高迁移率的、分子和大分子半导体。在 DFT 计算的电子结构、有利的 MO 能量学、X 射线衍射衍生的分子结构、实验晶格内聚力指标和优异的 TFT 性能中，将弱 TVT 电子丰富度与超分子平面化相结合的吸引力是显而易见的。基于 TVT 的聚合物 TFT 在空气中表现出稳定的载流子迁移率高达 0.5 和 0.05 cm(2)/V·s（分别为 n 型和 p 型）。具有高电压增益

  DOI：

  10.1021/ja303401s
• 作为产物：
  描述：

  [(CO)₅CrC(OEt)(2-thienyl)] 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到(E)-1,2-diethoxy-1,2-di(thiophen-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  将电子中性构建块与分子内“构象锁”相结合，提供稳定、高迁移率的 P 和 N 沟道聚合物半导体

  摘要：

  了解分子/大分子结构与有机薄膜晶体管 (TFT) 性能之间的关系对于实现下一代高性能有机电子产品至关重要。在这方面，平面 π 共轭、电子中性（即，既不是高度富电子也不是高度缺电子）构建块代表了聚合物半导体的主要目标，但是它们的实现提出了合成挑战。在这里，我们报告了一种易于获得（最少的合成步骤）、基于电子中性的噻吩基 - 亚乙烯基（TVT）的具有弱分子内 S…O“构象锁”的构建块提供了一类新的稳定、结构平面的解决方案-可加工的、高迁移率的、分子和大分子半导体。在 DFT 计算的电子结构、有利的 MO 能量学、X 射线衍射衍生的分子结构、实验晶格内聚力指标和优异的 TFT 性能中，将弱 TVT 电子丰富度与超分子平面化相结合的吸引力是显而易见的。基于 TVT 的聚合物 TFT 在空气中表现出稳定的载流子迁移率高达 0.5 和 0.05 cm(2)/V·s（分别为 n 型和 p 型）。具有高电压增益

  DOI：

  10.1021/ja303401s

文献信息

• Combining Electron-Neutral Building Blocks with Intramolecular “Conformational Locks” Affords Stable, High-Mobility P- and N-Channel Polymer Semiconductors
  作者：Hui Huang、Zhihua Chen、Rocio Ponce Ortiz、Christopher Newman、Hakan Usta、Sylvia Lou、Jangdae Youn、Yong-Young Noh、Kang-Jun Baeg、Lin X. Chen、Antonio Facchetti、Tobin Marks

  DOI：10.1021/ja303401s

  日期：2012.7.4

  π-conjugated, electron-neutral (i.e., neither highly electron-rich nor highly electron-deficient) building blocks represent a major goal for polymeric semiconductors, however their realization presents synthetic challenges. Here we report that an easily accessible (minimal synthetic steps), electron-neutral thienyl-vinylene (TVT)-based building block having weak intramolecular S···O "conformational locks" affords

  了解分子/大分子结构与有机薄膜晶体管 (TFT) 性能之间的关系对于实现下一代高性能有机电子产品至关重要。在这方面，平面 π 共轭、电子中性（即，既不是高度富电子也不是高度缺电子）构建块代表了聚合物半导体的主要目标，但是它们的实现提出了合成挑战。在这里，我们报告了一种易于获得（最少的合成步骤）、基于电子中性的噻吩基 - 亚乙烯基（TVT）的具有弱分子内 S…O“构象锁”的构建块提供了一类新的稳定、结构平面的解决方案-可加工的、高迁移率的、分子和大分子半导体。在 DFT 计算的电子结构、有利的 MO 能量学、X 射线衍射衍生的分子结构、实验晶格内聚力指标和优异的 TFT 性能中，将弱 TVT 电子丰富度与超分子平面化相结合的吸引力是显而易见的。基于 TVT 的聚合物 TFT 在空气中表现出稳定的载流子迁移率高达 0.5 和 0.05 cm(2)/V·s（分别为 n 型和 p 型）。具有高电压增益
• CONJUGATED POLYMERS AND DEVICES INCORPORATING SAME
  申请人：Polyera Corporation

  公开号：EP2550687A1

  公开（公告）日：2013-01-30
• Conjugated Polymers and Devices Incorporating Same
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US20110232764A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Disclosed are conjugated polymers having desirable properties as semiconducting materials. Such polymers can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability.
• US8598305B2
  申请人：——

  公开号：US8598305B2

  公开（公告）日：2013-12-03
• [EN] CONJUGATED POLYMERS AND DEVICES INCORPORATING SAME<br/>[FR] POLYMÈRES CONJUGUÉS ET DISPOSITIFS QUI INCORPORENT LESDITS POLYMÈRES CONJUGUÉS
  申请人：POLYERA CORP

  公开号：WO2011119374A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Disclosed are conjugated polymers having desirable properties as semiconducting materials. Such polymers can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability.