2-n-Butyl-tetrahydropyran-γ-pyron | 23659-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-n-Butyl-tetrahydropyran-γ-pyron
• 英文别名: 2-butyl-tetrahydro-pyran-4-one；2-Butyloxan-4-one
• CAS: 23659-49-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: SKCKEZMFEBRJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver tetrafluoroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-n-Butyl-tetrahydropyran-γ-pyron
  参考文献：
  名称：

  立体选择性，Ag催化的环化反应，以访问多取代的吡喃环系统：马德洛立德A的C 1 -C 12亚基的合成

  摘要：

  已经报道了对丙炔基苯甲酸酯的银催化环化（AgCC）以进入吡喃环系统的范围的探索。已经评估了取代度，取代性质对碳主链/苯甲酸酯部分和立体化学的影响。公开了该方法在合成马来酰内酯A的C 1 -C 12南部片段中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00414

文献信息

• A novel self-terminated Prins strategy for the synthesis of tetrahydropyran-4-one derivatives and their behaviour in Fisher indole synthesis
  作者：B. V. Subba Reddy、S. Rehana Anjum、B. Sridhar

  DOI：10.1039/c6ra11218h

  日期：——

  has been developed for the synthesis of 2-substituted tetrahydropyran-4-one derivatives through a condensation of 3-(phenylthio)but-3-en-1-ol with carbonyl compounds in the presence of 5 mol% of Sc(OTf)3 under mild conditions. A few products were subsequently transformed into the corresponding indoles by Fisher-indole synthesis.

  已开发出一种新颖的自封端Prins策略，用于在5 mol存在下通过3-（苯硫基）but-3-en-1-醇与羰基化合物的缩合反应合成2-取代的四氢吡喃-4-酮衍生物。在温和条件下的Sc（OTf）3的百分比。随后通过费希尔-吲哚合成将一些产物转化为相应的吲哚。
• Stereoselective, Ag-Catalyzed Cyclizations To Access Polysubstituted Pyran Ring Systems: Synthesis of C₁–C₁₂ Subunit of Madeirolide A
  作者：Kazuhiro Watanabe、Jinming Li、Nagarathanam Veerasamy、Ankan Ghosh、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00414

  日期：2016.4.15

  into the scope of a silver-catalyzed cyclization (AgCC) of propargyl benzoates for accessing pyran ring systems has been reported. The impact of the degree of substitution, nature of the substitution on the carbon backbone/benzoate moiety, and stereochemistry has been evaluated. The application of this methodology to the synthesis of the C1–C12 southern fragment of madeirolide A is disclosed.

  已经报道了对丙炔基苯甲酸酯的银催化环化（AgCC）以进入吡喃环系统的范围的探索。已经评估了取代度，取代性质对碳主链/苯甲酸酯部分和立体化学的影响。公开了该方法在合成马来酰内酯A的C 1 -C 12南部片段中的应用。