2-(furan-3-yl)cyclohexanone | 1343456-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(furan-3-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(Furan-3-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1343456-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KTHZUSWHWXSECM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-3-yl)cyclohexanone 在 咪唑 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  II型分子内[5 + 2]环加成反应：轻松合成高功能化的桥环系统

  摘要：

  II型分子内氧化吡啶介导的[5 + 2]环加成反应可有效且非对映选择性地形成各种高度官能化且具有合成挑战性的桥连七元环系统（例如双环[4.4.1]十一烷，双环[4.3.1]）癸烷，双环[5.4.1]十二烷和双环[6.4.1]]十三烷）。这种简单，热，直接的转化具有广泛的底物范围，产量高，具有较高的官能团耐受性和独特的内在选择性。使用这种方法可高效合成非对映异构体，其中包括丁二酸丁二醇酯（吡啶）和环柠檬醇的高应变三环核。

  DOI：

  10.1002/anie.201410806

文献信息

• Asymmetric Fluorination of α-Branched Cyclohexanones Enabled by a Combination of Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis and Enamine Catalysis using Protected Amino Acids
  作者：Xiaoyu Yang、Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja500882x

  日期：2014.4.9

  cycles operating together in a matched sense, high enantioselectivites can be achieved, and we envisage that this dual catalysis method has the potential to be more broadly applicable, given the breadth of enamine catalysis. It also represents a rare example of chiral enamine catalysis operating successfully on α-branched ketones, substrates commonly inert to this activation mode.

  我们报告了一项研究，涉及两个独立的手性催化循环的成功合并：一个手性阴离子相转移催化循环来激活 Selectflor，另一个是烯胺激活循环，​​使用受保护的氨基酸作为有机催化剂。我们通过α-取代环己酮的直接不对称氟化来生成季含氟立构中心，证明了这种方法的可行性。通过这两个手性催化循环以匹配的方式一起操作，可以实现高对映选择性，并且我们设想，考虑到烯胺催化的广度，这种双重催化方法有可能得到更广泛的应用。它还代表了手性烯胺催化在 α-支化酮上成功运行的罕见例子，α-支化酮是通常对这种激活模式呈惰性的底物。
• Process For Production of 2-Benzylphenol Compound
  申请人：Kawazoe Kentaro

  公开号：US20080194882A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A process for producing a 2-benzylphenol compound represented by the following formula (2): wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different and are each independently hydrogen atom, alkyl group or the like; and R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are the same or different and are each independently hydrogen atom, alkyl group or the like, the process including reacting, in the presence of a dehydrogenating agent, a benzylidenecyclohexanone compound represented by the following formula (1) wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 have the same definitions as given above).

  一种生产以下式子(2)所代表的2-苄基苯酚化合物的方法： 其中，R1、R2、R3和R4可能相同或不同，分别独立地为氢原子、烷基或类似物；而R5、R6、R7、R8和R9也可能相同或不同，分别独立地为氢原子、烷基或类似物。该方法包括在脱氢剂存在下反应以下式子(1)所代表的苄基环己酮化合物： 其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的定义与上述相同。
• METHOD FOR PRODUCING 2-BENZYLPHENOL COMPOUND
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1810957A1

  公开（公告）日：2007-07-25

  [Task] Provide a process for producing a 2-benzylphenol compound easily, efficiently and selectively. [Means for Achievement] A process for producing a 2-benzylphenol compound represented by the following general formula (2) (in the formula, R1, R2, R3 and R4 may be the same or different and are each independently hydrogen atom, alkyl group or the like; and R5, R6, R7, R8 and R9 may be the same or different and are each independently hydrogen atom, alkyl group or the like), characterized by reacting, in the presence of a dehydrogenating agent, a benzylidenecyclohexanone compound represented by the following general formula (1) (in the formula, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 have the same definitions as given above). [Effect] A 2-benzylphenol compound substantially free from isomers can be produced from a benzylidenecyclohexanone compound (an easily obtainable raw material) selectively, efficiently and in a simple operation, under mild conditions without using any special reactor.

  任务 提供一种简便、高效、选择性地生产 2-苄基苯酚化合物的工艺。 [实现途径］ 一种由以下通式（2）表示的 2-苄基苯酚化合物的生产工艺 (式中，R1、R2、R3 和 R4 可以相同或不同，且各自独立地为氢原子、烷基或类似基团；R5、R6、R7、R8 和 R9 可以相同或不同，且各自独立地为氢原子、烷基或类似基团），其特征在于，在脱氢剂存在下，由下式通式（1）表示的亚苄基环己酮化合物发生反应 (式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 的定义与上式相同）。 效果 在温和的条件下，无需使用任何特殊的反应器，就可以通过简单的操作，从亚苄基环己酮化合物（一种容易获得的原料）中选择性地、高效地生产出基本上不含异构体的 2-苄基苯酚化合物。
• US7807856B2
  申请人：——

  公开号：US7807856B2

  公开（公告）日：2010-10-05