1-(3,4-Dichlorophenyl)but-3-yn-1-ol | 1256348-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-Dichlorophenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1256348-20-5
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: PGRCTFYMKUQATO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dichlorophenyl)but-3-yn-1-ol 在 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  InI3或ZnI2催化的羟基化1,5-烯丙炔与硫醇的反应：3,5-二取代甲苯衍生物的新途径

  摘要：

  过渡金属活化的炔烃或丙二烯可以接受亲核攻击，并将亲核剂直接加成到不饱和键上，或引发随后的重排反应。近年来，这种化学方法得到了发展。在本报告中，我们重点研究了使用铟（III）和锌（II）催化剂的各种取代的炔丙基烯丙醇和苯硫酚的金属催化反应，它们可以同时激活醇和炔烃。在该反应中，硫基起亲核试剂的作用，并引发随后的重排，生成苯衍生物。通过镍催化的CS键的裂解反应，产物可以进一步转化为各种1,3,5-三取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000267
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3,4-二氯苯甲醛 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3,4-Dichlorophenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  InI3或ZnI2催化的羟基化1,5-烯丙炔与硫醇的反应：3,5-二取代甲苯衍生物的新途径

  摘要：

  过渡金属活化的炔烃或丙二烯可以接受亲核攻击，并将亲核剂直接加成到不饱和键上，或引发随后的重排反应。近年来，这种化学方法得到了发展。在本报告中，我们重点研究了使用铟（III）和锌（II）催化剂的各种取代的炔丙基烯丙醇和苯硫酚的金属催化反应，它们可以同时激活醇和炔烃。在该反应中，硫基起亲核试剂的作用，并引发随后的重排，生成苯衍生物。通过镍催化的CS键的裂解反应，产物可以进一步转化为各种1,3,5-三取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000267

文献信息

• Synthesis of dihydrofuran-3-one and 9,10-phenanthrenequinone hybrid molecules and biological evaluation against colon cancer cells as selective Akt kinase inhibitors
  作者：Jingjing Huang、Yufei Chen、Yinfeng Guo、Ming Bao、Kemiao Hong、Yuanqing Zhang、Wenhao Hu、Jinping Lei、Yongqiang Liu、Xinfang Xu

  DOI：10.1007/s11030-022-10458-w

  日期：——

  10-phenanthrenequinone hybrid compounds were synthetized through a one-pot gold-catalyzed oxidative cyclization and Aldol-type addition cascade reaction of homopropargylic alcohols with 9,10-phenanthrenequinone. The cytotoxicity of newly synthesized compounds was evaluated in CCK8 assay against different human cancer cells, showing significantly antiproliferative activity against tested tumor cell lines

  通过单锅金催化氧化环化和均炔醇与 9,10-菲醌的羟醛型加成级联反应，合成了一系列二氢呋喃-3-酮和 9,10-菲醌杂化化合物。在针对不同人类癌细胞的 CCK8 测定中评估了新合成化合物的细胞毒性，显示出针对测试肿瘤细胞系的显着抗增殖活性，其最低 IC 50值为 0.92 μM，高于 HCT-116。进一步研究表明，用有前途的化合物4c处理 HCT-116 细胞系作为选择性 Akt 抑制剂诱导细胞死亡。此外，对照实验和分子对接研究表明，显着的抗肿瘤活性可能归因于独特的杂化结构，这意味着这种双杂环杂化方法在发现具有结构多样性的新型生物活性分子方面具有广阔的潜力。 图形概要