1-(3-cyclobutyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)propan-1-one | 1204826-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-(3-cyclobutyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(3-cyclobutyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-7-yl)-3-(1-methylpyrazol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 1204826-76-5
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O
• 分子量: 337.465
• InChiKey: QTTSVEFTGUCYGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-cyclobutyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)propan-1-ol 在 manganese dioxide 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 1-(3-cyclobutyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)propan-1-one (0.504 mmol)的产率得到1-(3-cyclobutyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-7-yl)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  BENZAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS

  摘要：

  化合物的化学式为(1)，其中：R1是从C3-8环烷基，C1-6烷基，C1-6烷基-C3-8环烷基中选择的一个基团，每个基团可以选择性地被C1-6烷基，卤素，卤基C1-6烷基或OR15取代，或者R1是杂环基，可以选择性地被C1-6烷基，卤基C1-6烷基或OR15取代；n是0、1、2、3或4，由此形成的烷基基团-(CH2)m可以选择性地被从C1-4烷基、C3-8环烷基和芳基磺酰基中选择的一个基团取代；A是从-N(R2)CO-，-CON(R2)-，-OC(O)-，-C(O)O-，-CO-，-C(R2)(OR3)-，-C(═N-O-R3)-，-C(═CR2R3)-，-C3-8环烷基，-C(R2)(卤基C1-6烷基)-，C1-4烷基和-C(OR3)(卤基C1-6烷基)-中选择的一个基团；R2和R3各自独立地选择自H、C1-6烷基和C3-8环烷基，或者当A为-N(R2)CO-且X不存在时，R2可以与相邻的氮原子和Z一起形成一个N-含杂环基团，该基团可以选择性地被取代；X不存在或是C14烷基或C24烯基，每个基团可以选择性地被一个或多个C1-4烷基基团、OR16、卤素或卤基C1-6烷基取代；Z从芳基，杂芳基，C3-8环烷基和杂环基中选择，每个基团可以选择性地被从-Y-芳基、杂芳基、-Y-C3-8环烷基和-Y-杂环基中选择的一个基团取代，或者当X存在时，Z可以是H，或者当X不存在且A为-C(R2)(OR3)-或-N(R2)CO-时，Z可以是H，或者当A为-N(R2)CO-且X不存在时，Z可以与相邻的氮原子和R2一起形成一个可以选择性地被取代的N-含杂环基团，在A为-CO-时，Z通过一个碳原子与X或A连接，在A为-N(R2)CO-且Z为H时，R1为C3-8环烷基；Y表示一个键，C1-6烷基，CO，NR14，COC2-6烯基，O，SO2或NHCOC1-6烷基；其中所述的环烷基，芳基，杂芳基和杂环基Z可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基可以是相同的或不同的，所述取代基从卤素、卤基C1-6烷基、羟基、氰基、硝基、═O、-R4、-CO2R4、-COR4、-NR5R6、-C1-6烷基-NR5R6、-C3-8环烷基-NR5R6、-CONR12R13、-NR12COR13、-NR5SO2R6、-OCONR5R6、-NR5CO2R6、-NR4CONR5R6或-SO2NR5R6-SHR8、-烷基-OR8、-SOR8、-OR9、-SO2R9、-OSO2R9、-烷基-SO2R9、-烷基-CONHR9、-烷基-SONHR9、-烷基-COR10、-CO-烷基-R10、-O-烷基-R11中选择（其中R4、R5和R6独立地表示氢、C1-6烷基、-C3-8环烷基、-C1-6烷基-C3-8环烷基、芳基、杂环基或杂芳基，其中R8表示C1-6烷基，其中R9表示C1-6烷基或芳基，其中R10表示芳基，其中R11表示C3-8环烷基或芳基，R12、R13、R14、R15和R16各自独立地表示H或C1-6烷基，其中-NR5R6和-NR12R13可以表示一个含氮杂环基团）；其中所述的Z选择自-Y-芳基、-Y-杂芳基、-Y-C3-8环烷基和-Y-杂环基中选择的一个，所述基团可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基选择自═O、羟基、氰基、硝基、卤素、卤基C1-6烷基和C1-6烷基；当A为C1-4烷基时，所述的环烷基、芳基、杂芳基或杂环基Z（如杂环基Z）至少被羟基、CF3或═O取代；当A为CON(R2)时，n为1；或其药学上可接受的盐或酯，前提是：当A为-CO-时，R1为CH3，C3-8环烷基取代的C1-6烷基或正丁基，n为0，X为-CH2CH2-，Z不是N-苄基取代的4-哌啶基、N-(3-氟苄基)-取代的4-哌啶基或N-乙酰取代的4-哌啶基；当A为-OC(O)-时，R1为环丁基，n为0，X为-CH2CH2-，Z不是H；当A为-OC(O)-时，R1为正丙基，n为0，X为-CH2-，Z不是H；当A为-CO-时，R1为CH3，n为0，X为CH2，Z不是H。

  公开号：

  US20110124626A1

文献信息

• [EN] BENZAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HSTAMINE H3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAZÉPINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010007382A8

  公开（公告）日：2010-03-18
• BENZAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HSTAMINE H3 ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2326625A1

  公开（公告）日：2011-06-01