5-fluoro-1-phenylpyridin-2(1H)-one | 1198412-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-phenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Fluoro-1-phenylpyridin-2-one
• CAS: 1198412-28-0
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• 分子量: 189.189
• InChiKey: NCJOKGIABAWOLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-phenylpyridin-2(1H)-one 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-fluoro-5,6-diphenyl-1H-pyrido[1,2-a]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化吡啶并酮通过双CH活化与炔烃环化：通往功能化喹啉酮的途径

  摘要：

  公开了Rh（III）与吡啶炔的吡啶2-2（1 H）-酮通过双C–H活化产生高官能度的4 H-喹啉嗪4-酮的氧化环化反应。该反应具有容易获得的原料，简单的操作，相对较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的特征。通过合成已知的荧光喹啉并[3,4,5,6- ija ]喹啉鎓盐证明了该方案的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01159
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吡啶-2(1H)-酮 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以42%的产率得到5-fluoro-1-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）对N保护的吡啶酮衍生物进行直接和区域选择性单氟化

  摘要：

  已使用稳定的亲电氟化试剂N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）开发了N-保护的吡啶酮衍生物的直接单氟化。有趣的是，在反应过程中，氟原子在与吡啶酮底物中的羰基相反的位置上区域选择性地引入。该方法适用于广泛的底物，并允许吡啶酮支架的区域选择性晚期单氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02482

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。
• Rh(III)-Catalyzed Weakly Coordinating 2-Pyridone-Directed Oxidative Annulation Using Internal Alkynes: A Reversal in Selectivity
  作者：Satabdi Bera、Sanhita Sarkar、Juthi Pal、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03187

  日期：2022.11.25

  A rhodium(III)-catalyzed Satoh–Miura type oxidative annulation of N-aryl 2-pyridone derivatives is described using internal alkyne as a coupling partner. A weakly coordinating carbonyl group of the 2-pyridone ring is utilized for this transformation. The reaction proceeds with a broad scope and wide functional group tolerance. The solvent plays an important role in the developed method to furnish a

  使用内部炔烃作为偶联伙伴描述了N -芳基 2-吡啶酮衍生物的铑 (III) 催化的 Satoh-Miura 型氧化环化。2-吡啶酮环的弱配位羰基用于该转化。反应进行范围广，官能团宽容。溶剂在提供不同类别环状产品的开发方法中起着重要作用。进行了初步研究以探索所获得的多芳基化N-萘基 2-吡啶酮的光物理性质。
• Biorelevant Weakly Coordinating Directing Group Assisted C–H Alkenylation with Cyclopropanols via Sequential C–H/C–C Activation
  作者：Tripti Paul、Shubhajit Basak、Maniya V. Nanjegowda、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03493

  日期：2023.12.22

  A weakly coordinating biorelevant intrinsic directing group (DG) assisted site-selective C–H alkenylation via sequential C–H/C–C bond activation has been accomplished under Ru(II)-catalysis using readily accessible cyclopropyl alcohol as an alkenyl surrogate. Utilization of an intrinsic DG, exclusive regioselectivity, functional group diversity, late-stage natural product and drug mutations are the

  使用易于获得的环丙醇作为烯基替代物，在 Ru(II) 催化下，通过连续的 C-H/C-C 键激活，完成了弱协调生物相关内在导向基团 (DG) 辅助的位点选择性 C-H 烯基化。利用内在的DG、独特的区域选择性、官能团多样性、后期天然产物和药物突变是重要的实用特征。
• Palladium-Catalyzed Weak Chelation-Assisted Site-Selective C–H Arylation of <i>N</i>-Aryl Pyridones via 2-fold C–H Activation
  作者：Maniya V. Nanjegowda、Shubhajit Basak、Tripti Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00216

  日期：——

  Palladium-catalyzed weak chelation-assisted oxidative cross-dehydrogenative coupling of arenes has been accomplished. The use of medicinally important pyridones as the intrinsic directing group, regioselectivity, 2-fold C–H activation, and late-stage modification of bioactive compounds are the important practical features.

  钯催化的弱螯合辅助的芳烃氧化交叉脱氢偶联已经完成。使用药用重要的吡啶酮作为内在导向基团、区域选择性、2倍C-H活化以及生物活性化合物的后期修饰是重要的实用特征。
• METHODS FOR TREATING ACUTE MYOCARDIAL INFARCTIONS AND ASSOCIATED DISORDERS
  申请人：Olgin Jeff

  公开号：US20100190731A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to methods of treating patients who have suffered an acute myocardial infarction (AMI) with a therapeutic that has anti-fibrotic effects, for example, pirfenidone and analogs thereof.