(2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 864270-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic cid tert-butyl ester；(2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic Acid Tert-Butyl Ester；tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 864270-72-4
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₄Si
• 分子量: 455.67
• InChiKey: OEEKJCWOCSHWQP-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic modulators of androgen receptor function

  摘要：

  本发明涉及按照式I的双环化合物，包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗与雄激素受体相关疾病的方法，例如与年龄相关的疾病，例如肌少症，其中R1、R2、R5、X、Y和n在此处定义。

  公开号：

  US20050197359A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 三乙基硼氢化锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic modulators of androgen receptor function

  摘要：

  本发明涉及按照式I的双环化合物，包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗与雄激素受体相关疾病的方法，例如与年龄相关的疾病，例如肌少症，其中R1、R2、R5、X、Y和n在此处定义。

  公开号：

  US20050197359A1

文献信息

• Bicyclic modulators of androgen receptor function
  申请人：Nirschl Alexandra

  公开号：US20050197359A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to bicyclic compounds according to formula I, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of using such compounds in the treatment of androgen receptor-associated conditions, such as age-related diseases, for example sarcopenia, wherein R 1 , R 2 , R 5 , X, Y and n are defined herein.

  本发明涉及按照式I的双环化合物，包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗与雄激素受体相关疾病的方法，例如与年龄相关的疾病，例如肌少症，其中R1、R2、R5、X、Y和n在此处定义。
• <i>N</i>-Aryl-oxazolidin-2-imine Muscle Selective Androgen Receptor Modulators Enhance Potency through Pharmacophore Reorientation
  作者：Alexandra A. Nirschl、Yan Zou、Stanley R. Krystek、James C. Sutton、Ligaya M. Simpkins、John A. Lupisella、Joyce E. Kuhns、Ramakrishna Seethala、Rajasree Golla、Paul G. Sleph、Blake C. Beehler、Gary J. Grover、Donald Egan、Aberra Fura、Viral P. Vyas、Yi-Xin Li、John S. Sack、Kevin F. Kish、Yongmi An、James A. Bryson、Jack Z. Gougoutas、John DiMarco、Robert Zahler、Jacek Ostrowski、Lawrence G. Hamann

  DOI：10.1021/jm801583j

  日期：2009.5.14

  A novel selective androgen receptor modulator (SARM) scaffold was discovered as a byproduct obtained during synthesis of our earlier series of imidazolidin-2-ones. The resulting oxazolidin-2-imines are among the most potent SARMs known, with many analogues exhibiting sub-nM in vitro potency in binding and functional assays. Despite the potential for hydrolytic instability at gut pH, compounds of the present class showed good oral bioavailability and were highly active in a standard rodent pharmacological model.