ethyl 5-bromo-4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 918445-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: ethyl 5-bromo-4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-4-methyl-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 918445-27-9
• 化学式: C₆H₈BrN₃O₂
• 分子量: 234.052
• InChiKey: AQFJHVBTJCDQBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Bromo-4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/582

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2,4-三唑-3-甲酸乙酯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 3-bromo-1-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate 、 ethyl 5-bromo-1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate 、 ethyl 5-bromo-4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/582

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Heterocyclic Non-Peptide GNRH Antagonists
  申请人：Showell Graham Andrew

  公开号：US20090209522A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A compound of formula (I): wherein either B is absent and A and Z are the same or different and are each hydrogen, halogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, —CN, —C(R c ) 2 OH, —N(R d )C(═X)R c , —C(═X)N(R c )(R d ), —S(O) m —R c , —N(R c )(R d )S(O) 2 , —S(O) 2 N(R c )(R d ), —N(R c ) 2 , aryl optionally substituted with R a or —O-aryl optionally substituted with R a ; or B is present and is —(CH 2 ) n —, —C(R b ) 2 — or —O—, or B taken together with A or Z can be —C═C(R b )—, —C(R b )═C—, —CH 2 —CH(R b )— or —CH(R b )—CH 2 —; D is —O— or —S(O) m′ —; E is a bond or is —(CH 2 ) n —, —N(R d )—, —(CH 2 ) n N(R d )— or —N(R d )(CH 2 ) n —; F is —C(═X)—; G is —(CH 2 ) n —, —N(R d )—, —(CH 2 ) n N(R d )— or —N(R d )(CH 2 ) n ; J is a bond, —O—, —N(R C )C(═X)—, —C(═X)N(R c )—, —S(O) m′ —, —N(R c )S(O) m —, —S(O) n N(R c )—, —N(R c )— or —N(R g )(R h ); K is a bond, alkylene, cycloalkylene, cycloalkenylene, arylene, heterocycloalkylene, heterocycloalkylene or heteroarylene; and L is hydrogen or a terminal group; has therapeutic utility.

  化合物的化学式（I）：其中B可能不存在，而A和Z相同或不同，分别为氢、卤素、烷基、羟基、烷氧基、—CN、—C（Rc）2OH、—N（Rd）C（═X）Rc、—C（═X）N（Rc）（Rd）、—S（O）m—Rc、—N（Rc）（Rd）S（O）2、—S（O）2N（Rc）（Rd）、—N（Rc）2、取代为Ra的芳基或—O-取代为Ra的芳基；或B存在且为—（CH2）n—、—C（Rb）2—或—O—，或B与A或Z一起可以是—C═C（Rb）—、—C（Rb）═C—、— —CH（Rb）—或—CH（Rb）— —；D为—O—或—S（O）m′—；E为键或—（ ）n—、—N（Rd）—、—（ ）nN（Rd）—或—N（Rd）（ ）n—；F为—C（═X）—；G为—（ ）n—、—N（Rd）—、—（ ）nN（Rd）—或—N（Rd）（ ）n；J为键、—O—、—N（RC）C（═X）—、—C（═X）N（Rc）—、—S（O）m′—、—N（Rc）S（O）m—、—S（O）nN（Rc）—、—N（Rc）—或—N（Rg）（Rh）；K为键、烷基、环烷基、环烯基、芳基、杂环烷基、杂环烷基或杂芳基；L为氢或端基；具有治疗效用。
• HETEROCYCLIC NON-PEPTIDE GNRH ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Cambridge Limited

  公开号：EP1896465A1

  公开（公告）日：2008-03-12
• [EN] HETEROCYCLIC NON-PEPTIDE GNRH ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES NON-PEPTIDES HETEROCYCLIQUES DE GNRH
  申请人：PARADIGM THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2007000582A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] A compound of formula (I): wherein either B is absent and A and Z are the same or different and are each hydrogen, halogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, -CN, -C(R^c)₂OH, -N(R^d)C(=X)R^c, -C(=X)N(R^c)(R^d), -S(O)_m-R^c, -N(R^c)(R^d)S(O)₂, -S(O)₂N(R^c)(R^d), -N(R^e)₂, aryl optionally substituted with R^a or -O-aryl optionally substituted with R^a; or B is present and is -(CH₂)_n-, -C(R^b)₂- or -O-, or B taken together with A or Z can be -C=C(R^b)-, -C(R^b)=C-, -CH₂-CH(R^b)- or -CH(R^b)-CH₂-; D is -O- or -S(O)_m,-; E is a bond or is -(CH₂)_n-, -N(R^d)-, -(CH₂)_nN(R^d)- or -N(R^d)(CH₂)_n-; F is -C(=X)-; G is -(CH₂)_n-, -N(R^d)-, -(CH₂)_nN(R^d)- or -N(R^d)(CH₂)_n; J is a bond, -O-, -N(R^C)C(=X)-, -C(=X)N(R^c)-, -S(O)_m,-, -N(R^c)S(O)_m-, -S(O)_nN(R^c)-, -N(R^e)- or -N(R^g)(R^h); K is a bond, alkylene, cycloalkylene, cycloalkenylene, arylene, heterocycloalkylene, heterocycloalkylene or heteroarylene; and L is hydrogen or a terminal group; has therapeutic utility.
  [FR] Composé de formule (I) possédant une utilité thérapeutique. Dans ladite formule soit B est absent et A et Z sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène, halogène, alkyle, hydroxy, alcoxy, -CN, -C(R^c)₂OH, -N(R^d)C(=X)R^c, -C(=X)N(R^c)(R^d), -S(O)_m-R^c, -N(R^c)(R^d)S(O)₂, -S(O)₂N(R^c)(R^d), -N(R^e)₂, aryle éventuellement substitué par R^a ou -O-aryle éventuellement substitué par R^a; soit B est présent et représente -(CH₂)_n-, -C(R^b)₂- ou -O-, soit B conjointement avec A ou Z peut être représenté par -C=C(R^b)-, -C(R^b)=C-, -CH₂-CH(R^b)- ou-CH(R^b)-CH₂-; D représente -O- ou -S(O)_m,-; E représente une liaison ou -(CH₂)_n-, -N(R^d)-, -(CH₂)_nN(R^d)- ou -N(R^d)(CH₂)_n-; F représente -C(=X)-; G représente -(CH₂)_n-, -N(R^d)-, -(CH₂)_nN(R^d)- ou -N(R^d)(CH₂)_n; J représente une liaison, -O-, -N(R^C)C(=X)-, -C(=X)N(R^c)-, -S(O)_m,-, -N(R^c)S(O)_m-, -S(O)_nN(R^c)-, -N(R^e)- ou -N(R^g)(R^h); K représente une liaison, alkylène, cycloalkylène, cycloalcénylène, arylène, hétérocycloalkylène, hétérocycloalkylène ou hétéroarylène; et L représente hydrogène ou un groupe terminal.