3-bromo-5-(4-chlorophenylamino)pyridine | 767342-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-(4-chlorophenylamino)pyridine
• 英文别名: 5-bromo-N-(4-chlorophenyl)pyridin-3-amine；(5-bromo-pyridin-3-yl)-(4-chloro-phenyl)-amine
• CAS: 767342-23-4
• 化学式: C₁₁H₈BrClN₂
• 分子量: 283.555
• InChiKey: ZXSVTCMQSTVYAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基羰基苯硼酸频那醇酯 、 3-bromo-5-(4-chlorophenylamino)pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以21 %的产率得到4-[5-(4-Chloroanilino)pyridin-3-yl]-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 XOR 和 URAT1 潜在双重抑制剂的 3-苯基取代吡啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 和尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 分别是涉及尿酸产生和重吸收的两个最广泛研究的靶标。已上市的药物几乎都以XOR或URAT1为靶点，但有时单一药物可能无法达到临床降低尿酸至理想值的目的。因此，提出并实施了XOR抑制剂与促尿酸排泄药物联合的治疗策略。基于我们最初的虚拟筛选工作，XOR/URAT1 的双靶点抑制剂具有潜在的潜力。通过分别与XOR/URAT1对接，设计化合物对XOR和URAT1产生不同程度的抑制效果，其中对XOR（IC = 0.037 ± 0.001 μM）和URAT1（IC = 546.70 ± 32.60 μM）显示出最佳的抑制效果。 。与XOR/URAT1的进一步对接研究导致设计了对XOR和URAT1抑制活性显着提高的化合物，例如和。特别是，XOR 的 IC 值为 0.006 ± 0.000 μM，优于非布索坦 (IC = 0.008 ± 0.000

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116407
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氨基吡啶 、 4-氯苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到3-bromo-5-(4-chlorophenylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为 XOR 和 URAT1 潜在双重抑制剂的 3-苯基取代吡啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 和尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 分别是涉及尿酸产生和重吸收的两个最广泛研究的靶标。已上市的药物几乎都以XOR或URAT1为靶点，但有时单一药物可能无法达到临床降低尿酸至理想值的目的。因此，提出并实施了XOR抑制剂与促尿酸排泄药物联合的治疗策略。基于我们最初的虚拟筛选工作，XOR/URAT1 的双靶点抑制剂具有潜在的潜力。通过分别与XOR/URAT1对接，设计化合物对XOR和URAT1产生不同程度的抑制效果，其中对XOR（IC = 0.037 ± 0.001 μM）和URAT1（IC = 546.70 ± 32.60 μM）显示出最佳的抑制效果。 。与XOR/URAT1的进一步对接研究导致设计了对XOR和URAT1抑制活性显着提高的化合物，例如和。特别是，XOR 的 IC 值为 0.006 ± 0.000 μM，优于非布索坦 (IC = 0.008 ± 0.000

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116407

文献信息

• 一种含2-羟基苯甲酸的三环类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114805192B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种含2‑羟基苯甲酸的三环类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用，属于XOR/URAT1双重抑制剂领域。该含2‑羟基苯甲酸的三环类XOR/URAT1双重抑制剂的结构如式(A)所示：其中，X为O或NH，R1为氢、烷基、烷氧基、卤素或氰基，R2为氢、烷基、烷氧基、卤素或氰基。本发明的含2‑羟基苯甲酸的三环类XOR/URAT1双重抑制剂与已知XOR/URAT1双重抑制剂有不同的化学结构；其对与痛风有关的XOR和URAT1这两个关键作用靶点都表现出优良的抑制作用，可应用于制备抗高尿酸血症或痛风药物。
• PYRAZINE AND PYRIDINE DERIVATIVES AS RHO KINASE INHIBITORS
  申请人：Biofocus Discovery Ltd

  公开号：EP1644365A2

  公开（公告）日：2006-04-12
• Compounds Which Bind to the Active Site of Protein Kinase Enzymes
  申请人：Birault Veronique

  公开号：US20090163515A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to a compound and a group of compounds which are inhibitors of Rho kinase (ROK, ROCK). In addition, the invention relates to methods of treatment and use of the compounds in the manufacture of a medicament for application to a number of therapeutic indications including cardiovascular disease (coronary vasospasm, hypertensive disease, arteriosclerosis), stroke, cancer, erectile dysfunction, asthma, osteoporosis, glaucoma and AIDS. The compounds can be used in screening programmes against protein kinases. The invention also provides methods for making compounds and libraries that include these compounds.
• [EN] COMPOUND LIBRARIES<br/>[FR] BIBLIOTHEQUE DE COMPOSES
  申请人：BIOFOCUS DISCOVERY LTD

  公开号：WO2004085409A2

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to pyridine,pyrazine,imidoz[1,2a]pyrazine and 1H-imidoz[4,5-b]pyrazin-2-one compounds capable of binding to the active site of protein kinase enzymes. The invention further relates to libraries of these compounds and a family of libraries of these compounds for use in screening programmes against protein kinases as well as the individual compounds for use in hit to lead and lead optimisation projects, and similar stages in the drug discovery process. The invention also provides methods for making compounds and libraries, thereof.
• [EN] COMPOUNDS WHICH BIND TO THE ACTIVE SITE OF PROTEIN KINASE ENZYMES<br/>[FR] COMPOSES SE LIANT AU SITE ACTIF D'ENZYMES PROTEINE KINASES
  申请人：BIOFOCUS DISCOVERY LTD

  公开号：WO2005003101A2

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to a compound and a group of compounds of formula (I) and (II) with the definitions of R1 -R6 according to claim 1 which are inhibitors of Rho kinase (ROK, ROCK). In addition, the invention relates to methods of treatment and use of the compounds in the manufacture of a medicament for application to a number of therapeutic indications including cardiovascular disease (coronary vasospasm, hypertensive disease, arteriosclerosis), stroke, cancer, erectile dysfunction, asthma, osteoporosis, glaucoma and AIDS. The compounds can be used in screening programmes against protein kinases. The invention also provides methods for making compounds and libraries that include these compounds.