1,4-dideoxy-1,4-epithio-L-arabinitol | 811434-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-epithio-L-arabinitol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)thiolane-3,4-diol
• CAS: 811434-26-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• 分子量: 150.199
• InChiKey: VLVSFIRYIVAVKW-VAYJURFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dideoxy-1,4-epithio-L-arabinitol 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-{(R)-[(2S,3S)-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]episulfonioylidene}-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  salacinol的de-O-磺化类似物的生物学评估，硫酸根阴离子在侧链上对α-葡萄糖苷酶抑制活性的作用。

  摘要：

  天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的De-O-磺化类似物（10a，Y（-）= CH（3）OSO（3）和10b，Y（-）= Cl）及其非对映异构体（12a，Y（-制备具有L-硫糖基部分（1,4-二脱氧-1,4-表硫基-L-阿拉伯糖醇）的）= CH（3）OSO（3））。检查了它们对肠道麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，并与亲本α-糖苷酶抑制剂salacinol（1a）进行了比较。化合物10a和10b对两种酶均显示出与1a相同的有效抑制活性，尽管12a是对蔗糖酶和麦芽糖酶的弱抑制剂。这些结果表明1a的O-磺酸根阴离子部分对于抑制活性不是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.014
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-arabinitol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-epithio-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  salacinol的de-O-磺化类似物的生物学评估，硫酸根阴离子在侧链上对α-葡萄糖苷酶抑制活性的作用。

  摘要：

  天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的De-O-磺化类似物（10a，Y（-）= CH（3）OSO（3）和10b，Y（-）= Cl）及其非对映异构体（12a，Y（-制备具有L-硫糖基部分（1,4-二脱氧-1,4-表硫基-L-阿拉伯糖醇）的）= CH（3）OSO（3））。检查了它们对肠道麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，并与亲本α-糖苷酶抑制剂salacinol（1a）进行了比较。化合物10a和10b对两种酶均显示出与1a相同的有效抑制活性，尽管12a是对蔗糖酶和麦芽糖酶的弱抑制剂。这些结果表明1a的O-磺酸根阴离子部分对于抑制活性不是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.014

文献信息

• Cyclic onium compounds and glucosidase inhibitors
  申请人：Muraoka Osamu

  公开号：US20070135486A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Cyclic onium compounds reresented by the following structural formula (I), glucosidase inhibitors using such compounds, and antidiabetic drugs or food containing such glucosidase inhibitor. wherein A − is an aniom; m is an interger between 1 and 6, n is 0 or 1, X + is S + or N + Q (where Q is H or an alkyl of 1 to 4 carbon atoms).

  以下结构式（I）所代表的环氧铵化合物，使用此类化合物的葡萄糖苷酶抑制剂，以及含有此类葡萄糖苷酶抑制剂的抗糖尿病药物或食品。其中，A-是阴离子；m是1至6之间的整数，n为0或1，X+为S+或N+Q（其中Q为H或1至4个碳原子的烷基）。
• Biological evaluation of de-O-sulfonated analogs of salacinol, the role of sulfate anion in the side chain on the α-glucosidase inhibitory activity
  作者：Genzoh Tanabe、Kazuya Yoshikai、Takanori Hatanaka、Mizuho Yamamoto、Ying Shao、Toshie Minematsu、Osamu Muraoka、Tao Wang、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.014

  日期：2007.6.1

  De-O-sulfonated analogs (10a, Y(-)=CH(3)OSO(3) and 10b, Y(-)=Cl) of salacinol, a naturally occurring glycosidase inhibitor, and its diastereomer (12a, Y(-)=CH(3)OSO(3)) with L-thiosugar moiety (1,4-dideoxy-1,4-epithio-L-arabinitol) were prepared. Their inhibitory activities against intestinal maltase and sucrase were examined and compared with those of the parent alpha-glycosidase inhibitor, salacinol

  天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的De-O-磺化类似物（10a，Y（-）= CH（3）OSO（3）和10b，Y（-）= Cl）及其非对映异构体（12a，Y（-制备具有L-硫糖基部分（1,4-二脱氧-1,4-表硫基-L-阿拉伯糖醇）的）= CH（3）OSO（3））。检查了它们对肠道麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，并与亲本α-糖苷酶抑制剂salacinol（1a）进行了比较。化合物10a和10b对两种酶均显示出与1a相同的有效抑制活性，尽管12a是对蔗糖酶和麦芽糖酶的弱抑制剂。这些结果表明1a的O-磺酸根阴离子部分对于抑制活性不是必需的。