4-(1-propyl-azetidin-3-yl)-phenylamine | 883901-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 4-(1-propyl-azetidin-3-yl)-phenylamine
• 英文别名: 4-(1-Propylazetidin-3-yl)aniline
• CAS: 883901-73-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: IIMIILBTAKVPGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-propyl-azetidin-3-yl)-phenylamine 、 4-((R)-2-fluoro-1-methyl-ethyl)-benzenesulfonyl chloride 在 crude product 、 silica gel 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 作用下， 以 Pyridine methylene chloride 为溶剂， 以provided the title compound (15 mg, 5%) as a colourless gum的产率得到4-((R)-2-fluoro-1-methyl-ethyl )-N-[4-(1-propyl-azetidin-3-yl)-phenyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR

  摘要：

  本发明涉及公式（I）化合物，其中n为0，1或2；G为CH2或CHR3；R1为H，C,-C6-烷基，C,-C6-烷基被C3-C6-环烷基，C1-C6-羟基烷基，氟代C,-C6-烷基，C3-C6-环烷基，氟代C3-C6-环烷基，C3-C6-烯基，氟代C3-C6-烯基，甲酰基，乙酰基或丙酰基取代；R2，R3和R4分别为H，甲基，氟甲基，二氟甲基或三氟甲基；A为苯基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吡嗪啉基或噻吩基，可以被一个或多个卤素，甲基，甲氧基和CF3等取代基所取代；E为NR5或CH2，其中R5为H或C1-C3-烷基；Ar为从苯基，一个5-或6-成员的杂环芳基基团，包括由1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子作为环成员和与饱和或不饱和的5-或6-成员的碳环或杂环的苯环融合的杂环，其中杂环包含作为环成员的1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子和/或1、2或3个杂原子含有的基团，每个基团独立地从NR8中选择，其中R8为H，C1-C4-烷基，氟代C1-C4-烷基，C1-C4-烷基羰基或氟代C1-C4-烷基羰基，其中环状基团Ar可以携带1、2或3个取代基Ra，其中变量Ra在权利要求和说明中给出其含义；以及其生理耐受的酸加盐。本发明还涉及使用公式I化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗可用多巴胺D3受体配体治疗的医学疾病的药物组合物。

  公开号：

  US20110160176A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(4-aminophenyl)azetidin-1-yl)propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-propyl-azetidin-3-yl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONVENANT POUR TRAITER DES TROUBLES SENSIBLES A UNE MODULATION DU RECEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE

  摘要：

  该发明涉及以下式(I)的化合物，其中n为0、1或2；G为CH2或CHR3；R1为H、C1-C6烷基、被C3-C6环烷基取代的C1-C6烷基、Cl-C6羟基烷基、氟化的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氟化的C3-C6环烷基、C3-C6烯基、氟化的C3-C6烯基、甲酰基、乙酰基或丙酰基；R2、R3和R4独立地为H、甲基、氟甲基、二氟甲基或三氟甲基；A为苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡啶嗪基或噻吩基，可以被卤素、甲基、甲氧基和CF3等一个或多个取代基取代；E为NR5或CH2，其中R5为H或C1-C3烷基；Ar为从苯基、含有1、2或3个异原子N、O和S的5-或6-元杂环芳基、以及与饱和或不饱和的5-或6-元碳环或杂环融合的苯基环组成的环状基，其中杂环环包含1、2或3个异原子N、O和S和/或1、2或3个异原子含氮基团，每个基团独立地选择自NR8，其中R8为H、C1-C4烷基、氟化的C1-C4烷基、C1-C4烷基酰基或氟化的C1-C4烷基酰基，环状基Ar可以携带1、2或3个取代基Ra，其中变量Ra具有权利要求和描述中给出的含义；以及其生理上可耐受的酸盐。该发明还涉及使用式I的化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗易受多巴胺D3受体配体治疗的医疗紊乱的药物组合物。

  公开号：

  WO2006040182A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-[3-(4-nitro-phenyl)-azetidin-1-yl]-propan-1-one 、 氯化亚锡二水合物 、 Lithium aluminium hydride 、 四氢呋喃 在 raw material 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 1-(3-(4-aminophenyl)azetidin-1-yl)propan-1-one 、 四氢呋喃 、 tetrahydrofuran-water 、 4-(1-propyl-azetidin-3-yl)-phenylamine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(1-propyl-azetidin-3-yl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Compounds Suitable For Treating Disorders That Respond To Modulation Of The Dopamine D3 Receptor

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中n为0、1或2；G为CH2或CHR3；R1为H、C1-C6烷基、C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、C1-C6羟基烷基、氟代C1-C6烷基、C3-C6环烷基、氟代C3-C6环烷基、C3-C6烯基、氟代C3-C6烯基、甲酰基、乙酰基或丙酰基；R2、R3和R4独立地为H、甲基、氟甲基、二氟甲基或三氟甲基；A为苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡啶嗪基或噻吩基，可以被一个或多个卤素、甲基、甲氧基和CF3等取代基所取代；E为NR5或CH2，其中R5为H或C1-C3烷基；Ar为从苯基、一个5-或6-成员的杂环芳基基团中选择的循环基团，该杂环芳基基团的环成员包括1、2或3个从N、O和S选择的杂原子和与饱和或不饱和的5-或6-成员碳环或杂环芳基团融合的苯基环，其中所述杂环芳基团包括1、2或3个从N、O和S选择的杂原子和/或1、2或3个从NR8选择的含杂原子基团，其中R8为H、C1-C4烷基、氟代C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基或氟代C1-C4烷基羰基，且所述循环基团Ar可以携带1、2或3个取代基Ra，其中变量Ra的含义如权利要求和说明书中所给出；以及其生理耐受的酸加合盐。本发明还涉及使用式I的化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗易于用多巴胺D3受体配体治疗的医疗疾病的药物组合物的用途。

  公开号：

  US20080045493A1

文献信息

• HETEROCYCLIC ARYLSULPHONES SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE SEROTONIN 5HT6 RECEPTOR
  申请人：Grandel Roland

  公开号：US20090306175A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to compounds of the formula (I) wherein the variables have meanings given in the claims and the description. The invention also relates to the use of a compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a medicament for the treatment of a medical disorder susceptible to the treatment with a 5HT 6 receptor ligand.

  本发明涉及化合物(I)的公式，其中变量的含义在权利要求和说明书中给出。本发明还涉及使用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐来制备用于治疗可通过5HT6受体配体治疗的医学疾患的药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR
  申请人：Drescher Karla

  公开号：US20110160176A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates to compounds of the formula (I) wherein n is 0, 1 or 2; G is CH 2 or CHR 3 ; R 1 is H, C,-C 6 -alkyl, C,-C 6 -alkyl substituted by C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -hydroxyalkyl, fluorinated C,-C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, fluorinated C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, fluorinated C 3 -C 6 -alkenyl, formyl, acetyl or propionyl; R 2 , R 3 and R 4 are, independently of each other, H, methyl, fluoromethyl, difluoromethyl, or trifluoromethyl; A is phenylene, pyridylene, pyrimidylene, pyrazinylene, pyridazinylene or thiophenylene, which can be substituted by one or more substituents selected from halogen, methyl, methoxy and CF 3 ; E is NR 5 or CH 2 , wherein R 5 is H or C 1 -C 3 -alkyl; Ar is a cyclic radical selected from the group consisting of phenyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic radical comprising as ring members 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S and a phenyl ring fused to a saturated or unsaturated 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, where the heterocyclic ring comprises as ring members 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S and/or 1, 2 or 3 heteroatom-containing groups each independently selected from NR 8 , where R 8 is H, C 1 -C 4 -alkyl, fluorinated C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl or fluorinated C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, and where the cyclic radical Ar may carry 1, 2 or 3 substituents R a , wherein the variable R a has the meanings given in the claims and in the description; and physiologically tolerated acid addition salts thereof. The invention also relates to the use of a compound of the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of a medical disorder susceptible to treatment with a dopamine D3 receptor ligand.

  本发明涉及公式（I）化合物，其中n为0，1或2；G为CH2或CHR3；R1为H，C,-C6-烷基，C,-C6-烷基被C3-C6-环烷基，C1-C6-羟基烷基，氟代C,-C6-烷基，C3-C6-环烷基，氟代C3-C6-环烷基，C3-C6-烯基，氟代C3-C6-烯基，甲酰基，乙酰基或丙酰基取代；R2，R3和R4分别为H，甲基，氟甲基，二氟甲基或三氟甲基；A为苯基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吡嗪啉基或噻吩基，可以被一个或多个卤素，甲基，甲氧基和CF3等取代基所取代；E为NR5或CH2，其中R5为H或C1-C3-烷基；Ar为从苯基，一个5-或6-成员的杂环芳基基团，包括由1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子作为环成员和与饱和或不饱和的5-或6-成员的碳环或杂环的苯环融合的杂环，其中杂环包含作为环成员的1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子和/或1、2或3个杂原子含有的基团，每个基团独立地从NR8中选择，其中R8为H，C1-C4-烷基，氟代C1-C4-烷基，C1-C4-烷基羰基或氟代C1-C4-烷基羰基，其中环状基团Ar可以携带1、2或3个取代基Ra，其中变量Ra在权利要求和说明中给出其含义；以及其生理耐受的酸加盐。本发明还涉及使用公式I化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗可用多巴胺D3受体配体治疗的医学疾病的药物组合物。
• Heterocyclic arylsulphones suitable for treating disorders that respond to modulation of the serotonin 5HT6 receptor
  申请人：Grandel Roland

  公开号：US08642642B2

  公开（公告）日：2014-02-04

  The invention relates to compounds of the formula (I) wherein the variables have meanings given in the claims and the description. The invention also relates to the use of a compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a medicament for the treatment of a medical disorder susceptible to the treatment with a 5HT6 receptor ligand.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中变量在权利要求和说明书中给出其含义。本发明还涉及使用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐来制备治疗对5HT6受体配体敏感的医疗疾病的药物。
• US7851463B2
  申请人：——

  公开号：US7851463B2

  公开（公告）日：2010-12-14
• US8470810B2
  申请人：——

  公开号：US8470810B2

  公开（公告）日：2013-06-25